Différence entre le benzène et le phényle

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Différence entre le benzène et le phényle
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Vidéo: La différence Entre Benzène Et Phényl et Benzyl 2024, Juillet
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La principale différence entre le benzène et le phényle est que le benzène est un hydrocarbure cyclique en forme d'hexagone, contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène, tandis que le phényle est un dérivé du benzène, créé par l'élimination d'un atome d'hydrogène. Par conséquent, le benzène contient six atomes d'hydrogène tandis que le phényle contient cinq atomes d'hydrogène.

Le benzène est l'hydrocarbure aromatique le plus simple et sert de composé parent à de nombreux composés aromatiques importants. Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C6H5 C'est en fait un dérivé du benzène et a donc des propriétés similaires à celles du benzène.

Qu'est-ce que le benzène ?

Le benzène n'a que des atomes de carbone et d'hydrogène disposés pour donner une structure plane. Sa formule moléculaire est C6H6. La structure du benzène a été découverte par Kekule en 1872. En raison de l'aromaticité, elle est différente des composés aliphatiques.

Différence entre le benzène et le phényle
Différence entre le benzène et le phényle

Sa structure et certaines de ses propriétés sont les suivantes.

Poids moléculaire: 78 g mole-1

Point d'ébullition: 80,1 oC

Point de fusion: 5,5 oC

Densité: 0,8765 g cm-3

Le benzène est un liquide incolore à l'odeur sucrée. Il est inflammable et s'évapore rapidement lorsqu'il est exposé. Le benzène est utilisé comme solvant car il peut dissoudre de nombreux composés non polaires. Cependant, le benzène est légèrement soluble dans l'eau. La structure du benzène est unique par rapport aux autres hydrocarbures aliphatiques; par conséquent, le benzène a des propriétés uniques.

Tous les carbones du benzène ont trois orbitales hybrides sp2. Deux orbitales hybrides sp2 d'un carbone se chevauchent avec des orbitales hybrides sp2 de carbones adjacents de chaque côté. Une autre orbitale hybride sp2 chevauche l'orbitale s de l'hydrogène pour former une liaison σ. Les électrons des orbitales p d'un carbone se chevauchent avec les électrons p des atomes de carbone des deux côtés, formant des liaisons pi. Ce chevauchement d'électrons se produit dans les six atomes de carbone et, par conséquent, produit un système de liaisons pi, qui sont réparties sur l'ensemble du cycle carboné. Ainsi, ces électrons sont dits délocalisés. La délocalisation des électrons signifie qu'il n'y a pas d' alternance de liaisons doubles et simples. Par conséquent, toutes les longueurs de liaison CC sont identiques et la longueur est comprise entre les longueurs de liaison simple et double. Le cycle benzénique de délocalisation étant stable, il hésite à subir des réactions d'addition, contrairement aux autres alcènes.

Qu'est-ce que le phényle ?

Phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C6H5 Ceci est dérivé du benzène; par conséquent, il a des propriétés similaires à celles du benzène. Cependant, cela diffère du benzène en raison de l'absence d'atome d'hydrogène dans un carbone. Par conséquent, le poids moléculaire du phényle est de 77 g mole-1. Le phényle est abrégé en Ph. Habituellement, le phényle est attaché à un autre groupe, atome ou molécule phényle (cette partie est connue sous le nom de substituant).

Différence clé - Benzène vs Phényle
Différence clé - Benzène vs Phényle

Les atomes de carbone du phényle sont sp2 hybrides comme dans le benzène. Tous les carbones peuvent former trois liaisons sigma. Deux des liaisons sigma sont formées avec deux carbones adjacents de sorte qu'elles donneront lieu à une structure cyclique. L'autre liaison sigma est formée avec un atome d'hydrogène. Cependant, dans un carbone du cycle, la troisième liaison sigma est formée avec un autre atome ou molécule plutôt qu'un atome d'hydrogène. Les électrons des orbitales p se chevauchent pour former le nuage d'électrons délocalisé. Par conséquent, le phényle a des longueurs de liaison CC similaires entre tous les carbones, qu'ils aient ou non des liaisons simples et doubles alternées. Cette longueur de liaison C-C est d'environ 1,4 Å. L'anneau est plan et a un angle de 120o entre les liaisons autour d'un carbone.

En raison du groupe substituant du phényle, la polarité et d'autres propriétés chimiques ou physiques changent. Si le substituant donne des électrons au nuage d'électrons délocalisé du cycle, ceux-ci sont appelés groupes donneurs d'électrons (par exemple -OCH3, NH2). Si le substituant attire les électrons du nuage d'électrons, il est appelé substituant attracteur d'électrons. (Par exemple -NO2, -COOH). Les groupes phényle sont stables en raison de leur aromaticité, de sorte qu'ils ne subissent pas facilement d'oxydations ou de réductions. De plus, ils sont hydrophobes et non polaires.

Quelle est la différence entre le benzène et le phényle ?

Fondamentalement, le phényle est dérivé du benzène.le différence clé entre le benzène et le phényle est que le benzène est un hydrocarbure cyclique en forme d'hexagone, contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène, tandis que le phényle est un dérivé du benzène, créé par l'élimination d'un atome d'hydrogène. De plus, la formule moléculaire du benzène est C6H6 et, pour le phényle, c'est C6H 5 Le phényle seul n'est pas aussi stable que le benzène.

Différence entre le benzène et le phényle - Forme tabulaire
Différence entre le benzène et le phényle - Forme tabulaire

Résumé – Benzène vs Phényle

La principale différence entre le benzène et le phényle est que le benzène est un hydrocarbure cyclique en forme d'hexagone, contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène, tandis que le phényle est un dérivé du benzène, créé par l'élimination d'un atome d'hydrogène.

Image courtoisie:

1. "Diagramme structurel du benzène" de Vladsinger - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia

2. "Groupe radical phényle" Par Samuele Madini - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia

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