Phényle contre Benzyle
Le phényle et le benzyle sont tous deux dérivés du benzène et souvent confondus par les étudiants en chimie. Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C6H5, tandis que le benzyle est C6H 5CH2; un groupe CH2 supplémentaire attaché à l'anneau de benzène.
Phényle
Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C6H5 Il est dérivé du benzène et a donc des propriétés similaires à celles du benzène. Cependant, cela diffère du benzène en raison de l'absence d'atome d'hydrogène dans un carbone. Ainsi, le poids moléculaire du phényle est de 77 g mol-1 Le phényle est abrégé en Ph. Habituellement, le phényle est attaché à un autre groupe, atome ou molécule phényle (cette partie est connue sous le nom de substituant, groupe R comme sur la figure). Les atomes de carbone du phényle sont hybrides sp2 comme dans le benzène. Tous les carbones peuvent former trois liaisons sigma. Deux des liaisons sigma sont formées avec deux carbones adjacents, de sorte qu'elles donneront lieu à une structure cyclique. L'autre liaison sigma est formée avec un atome d'hydrogène. Cependant, dans un carbone, dans le cycle, la troisième liaison sigma est formée avec un autre atome ou molécule plutôt qu'un atome d'hydrogène. Les électrons des orbitales p se chevauchent pour former le nuage d'électrons délocalisé. Par conséquent, le phényle a des longueurs de liaison CC similaires entre tous les carbones, qu'ils aient ou non des liaisons simples et doubles alternées. Cette longueur de liaison C-C est d'environ 1,4 Å. L'anneau est plan et présente un angle de 120° entre les liaisons autour d'un carbone. En raison du groupe substituant du phényle, la polarité et d'autres propriétés chimiques ou physiques changent. Si le substituant donne des électrons au nuage d'électrons délocalisé de l'anneau, ceux-ci sont appelés groupes donneurs d'électrons (par exemple -OCH3, NH2). Si le substituant attire les électrons du nuage d'électrons, il est appelé substituant attracteur d'électrons. (Par exemple, -NO2, -COOH). Les groupes phényle sont stables en raison de leur aromaticité, de sorte qu'ils ne subissent pas facilement d'oxydations ou de réductions. De plus, ils sont hydrophobes et non polaires.
Benzyl
La formule du benzyle est C6H5CH2 C'est aussi un dérivé de benzène. Comparé au phényle, le benzyle a un groupe CH2 attaché au cycle benzénique. Une autre partie moléculaire (groupe R comme représenté sur l'image) peut être attachée au groupe benzyle via une liaison à l'atome de carbone CH2. Le groupe benzyle est abrégé en "Bn". Le poids moléculaire du groupe benzyle est de 91 g mol-1 Puisqu'il existe un cycle benzénique, le groupe benzyle est aromatique. Dans les mécanismes de chimie organique, le groupe benzyle peut être formé soit sous forme de radical, carbocation (C6H5CH2 +) ou un carboanion (C6H5CH2 –). Par exemple, dans les réactions de substitution nucléophile, un radical benzylique ou un intermédiaire cationique est formé. Il y a une stabilisation plus élevée de ces intermédiaires par rapport au radical alkyle ou au cation. La réactivité de la position benzylique est similaire à celle de la position allylique. Les groupes benzyle sont souvent utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs, en particulier pour protéger les groupes fonctionnels acide carboxylique ou alcool.
Quelle est la différence entre Phényle et Benzyle ?
• La formule moléculaire du phényle est C6H5 alors que, dans le benzyle, c'est C6 H5CH2.
• Le benzyle a un groupe CH2 supplémentaire par rapport au phényle.
• Dans le phényle, le cycle benzénique est directement attaché à une molécule de substituant ou à un atome, mais dans le benzyle, le groupe CH2 établit la connexion avec une autre molécule ou un atome.
