La principale différence entre la tautomérie et la métamérie est que la tautomérie fait référence à l'équilibre dynamique entre deux composés ayant la même formule moléculaire, tandis que la métamérie fait référence à l'isomérie structurelle dans laquelle différents groupes alkyle sont attachés au même groupe fonctionnel.
L'isomérie est l'existence de composés chimiques ayant la même formule structurale mais des arrangements spatiaux différents. Par conséquent, les isomères ont le même nombre d'atomes dans chaque élément, mais leur disposition est différente. Les isomères peuvent être principalement classés en deux groupes, les isomères structuraux et les stéréoisomères. La tautomérie et la métamérie sont deux subdivisions de l'isomérie structurale.
Qu'est-ce que la tautomérie ?
La tautomérie est un concept en chimie qui décrit l'effet d'avoir plusieurs composés capables d'interconversion via la relocalisation d'un proton. Ce phénomène est le plus courant dans les acides aminés et les acides nucléiques. Le processus de cette interconversion est la « tautomérisation ». La tautomérisation est en fait une réaction chimique. Dans ce processus, la relocalisation des protons signifie l'échange d'un atome d'hydrogène entre deux autres formes d'atomes. Ici, l'atome d'hydrogène forme une liaison covalente avec le nouvel atome qui reçoit l'atome d'hydrogène. Après la formation, les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. Ces composés existent toujours dans un mélange de deux formes du composé puisqu'ils tentent de préparer une forme tautomère distincte.
Lorsque la tautomérisation a lieu, le squelette carboné de la molécule ne change pas. En fait, seule la position des protons et des électrons est modifiée. Nous pouvons classer le processus de tautomérisation comme un processus chimique intramoléculaire de conversion d'une forme de tautomère en une forme différente. Par exemple, la tautomérie céto-énol, qui est une réaction catalysée par un acide ou une base, est une réaction courante. Habituellement, la forme céto d'un composé organique est plus stable, mais dans certains états, la forme énol est plus stable que la forme céto.
Qu'est-ce que le métamérisme ?
Le métamérisme se produit lorsque les groupes alkyle sur les côtés des groupes fonctionnels diffèrent les uns des autres. Cela signifie qu'il s'agit d'une répartition inégale des atomes de carbone. Le métamérisme appartient à la même série homologue, ce qui signifie que le nombre d'atomes de carbone peut être augmenté progressivement pour obtenir différents isomères. Par conséquent, les structures ne diffèrent que par le nombre de groupes CH2 dans la chaîne carbonée principale.
Les groupes alkyle sont toujours liés aux côtés d'un atome divalent comme l'oxygène ou le sulfure, ou les groupes alkyle peuvent être liés à un groupe divalent tel que -NH-. Nous pouvons rarement trouver du métamérisme en raison de ces limitations. Par conséquent, la plupart des composés que l'on peut trouver dans le métamérisme sont des éthers et des amines.
Par exemple, l'éther diéthylique et l'éther méthylpropylique sont des métamères. Ici, le groupe fonctionnel est l'éther et l'atome divalent est un atome d'oxygène. L'éther diéthylique a deux groupes éthyle tandis que l'éther méthylpropylique a un groupe méthyle et un groupe propyle sur les côtés de l'atome d'oxygène.
Quelle est la différence entre le tautomérisme et le métamérisme ?
La principale différence entre la tautomérie et la métamérie est que la tautomérie fait référence à l'équilibre dynamique entre deux composés ayant la même formule moléculaire, tandis que la métamérie fait référence à l'isomérie structurelle dans laquelle différents groupes alkyle sont attachés au même groupe fonctionnel.. Dans la tautomérie, les isomères diffèrent les uns des autres selon la position des protons alors que, dans la métamérie, les isomères diffèrent les uns des autres selon les groupes alkyle attachés au groupe fonctionnel principal.
L'infographie ci-dessous résume la différence entre la tautomérie et le métamérisme.
Résumé - Tautomérie vs métamérie
Tautomérie et métamérie sont deux concepts en chimie organique. La principale différence entre la tautomérie et la métamérie est que la tautomérie fait référence à l'équilibre dynamique entre deux composés ayant la même formule moléculaire, tandis que la métamérie fait référence à l'isomérie structurelle dans laquelle différents groupes alkyle sont attachés au même groupe fonctionnel.
