La principale différence entre la réaction NaBH4 et LiAlH4 est que NaBH4 est un agent réducteur faible, tandis que LiAlH4 est un agent réducteur fort.
Les deux NaBH4 et LiAlH4 sont des agents réducteurs. Ce sont les sources les plus courantes d'hydrures nucléophiles que nous utilisons dans les réactions de synthèse organique. Le nom de NaBH4 est le borohydrure de sodium tandis que le nom de LiAlH4 est l'hydrure de lithium et d'aluminium.
Qu'est-ce que la réaction NaBH4 ?
La réaction NaBH4 est un type de réaction redox où NaBH4 est l'agent réducteur. La formule chimique NaBH4 signifie borohydrure de sodium. C'est l'une des sources les plus courantes d'hydrures nucléophiles. Ce composé possède une liaison métal-hydrogène polaire. Par conséquent, lors de la réaction redox, nous ne pouvons pas trouver l'anion hydrure; ainsi, ce réactif sert de source d'hydrure en raison de la présence de cette liaison métal-hydrogène. Cependant, lorsque nous comparons NaBH4 à LiAlH4, la liaison métal-hydrogène de LiAlH4 est plus polaire; ainsi, c'est un agent réducteur plus fort que NaBH4. C'est principalement parce que l'aluminium dans LiAlH4 est plus électronégatif que le bore dans NaBH4.
Le borohydrure de sodium peut réduire de nombreux composés carbonylés organiques. Typiquement, cette substance est utilisée en laboratoire pour transformer une cétone ou un aldéhyde en alcool. De plus, les réactions de NaBH4 peuvent réduire efficacement les chlorures d'acyle, les anhydrides, les thioesters et les imines à température ambiante. De plus, NaBH4 réagit avec l'eau et les alcools, formant de l'hydrogène gazeux et un sel de borate.
Figure 01: Structure chimique du NaBH4
De plus, dans les réactions de NaBH4, un alcool (tel que le méthanol ou l'éthanol) est utilisé comme solvant pour la réduction des cétones ou des aldéhydes. Cependant, la réactivité de NaBH4 peut être améliorée ou augmentée par différents composés tels que le méthanol.
Qu'est-ce que la réaction LiAlH4 ?
LiAlH4 est un type de réaction redox où LiALH4 est l'agent réducteur. La formule chimique LiAlH4 signifie hydrure de lithium et d'aluminium. Il possède quatre liaisons métal-hydrogène qui sont hautement polaires en raison de la différence d'électronégativité entre les atomes de lithium et d'hydrogène. Cela fait du composé un agent réducteur puissant. De plus, ce composé existe sous forme solide à température ambiante où il est extrêmement réactif vis-à-vis de l'eau et libère de l'hydrogène gazeux lors de la réaction avec l'eau. Cette réaction est très dangereuse en raison de la forte réactivité du mélange réactionnel.
Figure 02: Structure chimique du LiAlH4
LiAlH4 peut convertir les esters, les acides carboxyliques, les chlorures d'acyle, les aldéhydes et les cétones en leur alcool correspondant. De plus, il peut convertir les amides, les composés nitriles, les azotures et les composés nitrés en amines correspondantes.
Quelle est la différence entre la réaction NaBH4 et LiAlH4 ?
NaBH4 et LiAlH4 sont les agents réducteurs les plus courants en chimie organique. le différence clé entre NaBH4 et LiAlH4 est que NaBH4 est un agent réducteur faible, tandis que LiAlH4 est un agent réducteur fort. Lorsque l'on compare NaBH4 avec LiAlH4, la liaison métal-hydrogène de LiAlH4 est plus polaire; ainsi, c'est un agent réducteur plus fort que NaBH4. C'est principalement parce que l'aluminium dans LiAlH4 est plus électronégatif que le bore dans NaBH4.
L'infographie ci-dessous donne une comparaison détaillée liée à la différence entre NaBH4 et LiAlH4.
Résumé - Réaction NaBH4 vs LiAlH4
Un agent réducteur est une substance chimique qui peut réduire une autre substance tout en s'oxydant. NaBH4 et LiAlH4 sont les agents réducteurs les plus courants en chimie organique. le différence clé entre NaBH4 et LiAlH4 est que NaBH4 est un agent réducteur faible, tandis que LiAlH4 est un agent réducteur fort.
