La principale différence entre LiAlH4 et NaBH4 est que LiAlH4 peut réduire les esters, les amides et les acides carboxyliques alors que NaBH4 ne peut pas les réduire.
LiAlH4 et NaBH4 sont des agents réducteurs. Mais LiAlH4 est un agent réducteur très puissant que NaBH4 car la liaison Al-H dans LiAlH4 est plus faible que la liaison B-H dans NaBH4. Cela rend la liaison Al-H moins stable. La raison en est la faible électronégativité de l'aluminium par rapport au bore. Par conséquent, la faible électronégativité déplace la densité électronique vers l'hydrogène dans Al-H plutôt que celle de la liaison B-H. En conséquence, LiAlH4 est un meilleur donneur d'hydrure.
Qu'est-ce que le LiAlH4 ?
LiAlH4 est de l'hydrure de lithium et d'aluminium, qui est un agent réducteur puissant. Les scientifiques Finholt, Bond et Schlesinger ont découvert ce composé pour la première fois en 1947. De plus, il existe de nombreuses applications de ce composé dans les processus de synthèse organique. Il est dangereusement réactif vis-à-vis de l'eau, ce qui conduit à dégager de l'hydrogène gazeux (H2).
Figure 01: Pouvoir réducteur de LiAlH4
Il apparaît sous forme de cristaux blancs sous forme pure. Mais le LiAlH4 de qualité commerciale est une poudre de couleur grise due aux contaminations. Ce composé solide est hautement hygroscopique et inodore. La masse molaire est de 37,95 g/mol et le point de fusion est de 150◦C. Afin de purifier ce matériau, nous pouvons utiliser une méthode de recristallisation avec de l'éther diéthylique.
Qu'est-ce que le NaBH4 ?
NaBH4 est le borohydrure de sodium, qui est un agent réducteur. Contrairement au LiAlH4, il s'agit d'un agent réducteur faible. Il se présente sous forme de cristaux blancs très hygroscopiques. De plus, ce composé est soluble dans l'eau et réagit également avec l'eau. Cependant, il s'hydrolyse lentement dans l'eau.
Figure 02: Structure du borohydrure de sodium
La masse molaire de ce composé est de 37,83 g/mol et le point de fusion est de 400◦C. À des températures plus élevées, il a tendance à se décomposer. La poudre de NABH4 a souvent tendance à former des grumeaux. Afin de purifier ce composé, on peut utiliser des méthodes de recristallisation avec du diglyme chaud. Bien que ce composé se décompose en milieu neutre ou acide, il est stable à pH 14. Les composés que NaBH4 peut réduire comprennent les carbonyles organiques tels que les aldéhydes et les cétones, les chlorures d'acyle, les esters de thiol, les imines, etc.
Quelle est la différence entre LiAlH4 et NaBH4 ?
LiAlH4 est un hydrure d'aluminium et de lithium qui est un agent réducteur puissant. Sa masse molaire est de 37,95 g/mol. C'est un agent réducteur très puissant par rapport au NaBH4 car ce composé peut même réduire les esters, les amides et les acides carboxyliques. C'est la principale différence entre LiAlH4 et NaBH4.
NaBH4 est le borohydrure de sodium, qui est également un agent réducteur. Mais c'est un agent réducteur doux qui ne peut pas réduire les esters, les amides et les acides carboxyliques. Sa masse molaire est de 37,83 g/mol.
Résumé – LiAlH4 vs NaBH4
LiAlH4 et NaBH4 sont des agents réducteurs importants dans les mécanismes de synthèse organique. La différence entre LiAlH4 et NaBH4 est que LiAlH4 peut réduire les esters, les amides et les acides carboxyliques alors que NaBH4 ne peut pas les réduire.
