La principale différence entre le synthon et l'équivalent synthétique est que le synthon est une fraction d'un composé chimique qui peut être formé par un processus de synthèse connu, tandis que l'équivalent synthétique est un réactif qui remplit la fonction d'un synthon.
Les termes synthon et équivalent synthétique relèvent de la branche de l'analyse rétrosynthétique. C'est une technique utile pour résoudre les problèmes qui se posent lors de la planification d'un procédé de synthèse organique. Dans cette technique d'analyse, nous avons besoin de transformer une molécule cible en une structure simple sans l'effet de l'interaction d'un réactif. Parfois, nous utilisons les termes synthon et équivalent synthétique de manière interchangeable, mais ce sont deux composants différents.
Qu'est-ce que Synthon ?
Synthon est un fragment d'un composé chimique qui peut être formé par un procédé de synthèse connu. Il s'agit d'une unité hypothétique au sein d'un composé chimique cible (composé organique). Un synthon représente le réactif de départ potentiel pour la synthèse rétroactive de cette molécule cible. Le concept de synthon a été développé par E. J. Corey en 1967. À cette époque, il utilisait le terme synthon pour nommer une structure de fragmentation rétrosynthétique, mais maintenant nous l'utilisons surtout pour nommer des blocs de construction synthétiques.
Figure 01: Synthons et équivalents synthétiques
Les synthons sont des fractions chimiques chargées. Mais, dans le processus de synthèse, nous utilisons principalement des formes neutres car les espèces chargées peuvent être des synthons potentiellement volatils. Si nous considérons un exemple, pour la synthèse de l'acide phénylacétique, nous pouvons trouver deux synthons lors de la planification de ce processus de synthèse. Les deux synthons présents dans la molécule d'acide phénylacétique sont le groupe carboxylique ou –COOH et le groupe benzyle électrophile ou –PhCH2+ groupe.
Au cours de cette planification, nous devons également identifier les équivalents synthétiques appropriés. Pour cet exemple de la synthèse de l'acide phénylacétique, l'équivalent synthétique approprié pour le groupe carboxyle est l'anion cyanure. Pour le groupe –PhCH2+, le bromure de benzyle est le synthon approprié. Ensuite, les étapes de réaction pour les deux synthons sont les suivantes:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Nous pouvons classer les synthons en synthons carbanioniques et synthons carbocationiques. Dans la technique de rétrosynthèse, nous décomposons généralement les liaisons de manière hétérolytique (et non homolytique), ce qui forme des carbanions et des carbocations. Ces deux formes sont alors à la disposition du chimiste pour construire des structures organiques compliquées.
Qu'est-ce que l'équivalent synthétique ?
L'équivalent synthétique est un réactif qui remplit la fonction d'un synthon. Les synthons sont mis à réagir avec l'équivalent synthétique correspondant pour obtenir la molécule cible souhaitée. Par exemple, l'équivalent synthétique du groupe acide carboxylique dans la synthèse de l'acide phénylacétique est l'anion cyanure.
Quelle est la différence entre Synthon et son équivalent synthétique ?
Les termes synthon et équivalent synthétique relèvent de la branche de l'analyse rétrosynthétique. le différence clé entre synthon et équivalent synthétique est que le synthon est une fraction d'un composé chimique qui peut être formé par un processus de synthèse connu, tandis que l'équivalent synthétique est un réactif qui remplit la fonction d'un synthon. Cela signifie; le synthon est une partie d'une molécule de substrat dont on va modifier la structure afin d'obtenir la structure désirée, tandis que l'équivalent synthétique est la molécule dont on a besoin pour réagir avec le synthon afin d'obtenir le composé désiré.
Vous trouverez ci-dessous un résumé de la différence entre le synthon et son équivalent synthétique.
Résumé - Synthon vs Équivalent Synthétique
Les termes synthon et équivalent synthétique relèvent de la branche de l'analyse rétrosynthétique. le différence clé entre synthon et équivalent synthétique est que le synthon est une fraction d'un composé chimique qui peut être formé par un processus de synthèse connu, tandis que l'équivalent synthétique est un réactif qui remplit la fonction d'un synthon.
