La principale différence entre les diastéréoisomères et les énantiomères est que les diastéréoisomères d'une molécule ne sont pas des images miroir les uns des autres, tandis que les énantiomères sont des images miroir les uns des autres.
Il peut y avoir plusieurs formules structurelles pour une seule formule moléculaire. Ceux-ci sont connus sous le nom d'isomères. Nous pouvons définir les isomères comme "différents composés qui ont la même formule moléculaire". Il existe principalement deux types d'isomères: les isomères constitutionnels et les stéréoisomères. Les diastéréoisomères et les énantiomères sont les deux types de stéréoisomères.
Que sont les diastéréomères ?
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères dont les molécules ne sont pas des images miroir les unes des autres. Par exemple, les isomères cis et trans sont des diastéréomères. Ici, la connectivité des atomes est la même.
Figure 01: Diastéréo-isomères
Dans l'exemple ci-dessus, les deux composés ont une double liaison carbone-carbone. Pour chaque carbone, un groupe méthyle et un atome d'hydrogène sont connectés. Les molécules cis et trans ne diffèrent que par la façon dont les atomes sont disposés dans l'espace. Autrement dit, dans l'isomère cis, les deux hydrogènes sont du même côté de la double liaison carbone. Cependant, dans l'isomère trans, les atomes d'hydrogène se trouvent de part et d'autre de la double liaison carbone. De plus, les deux structures ne sont pas des images miroir l'une de l'autre. Ce sont donc des diastéréoisomères. Cependant, les molécules cis et trans ne sont pas les seuls types de diastéréoisomères que nous pouvons trouver.
Que sont les énantiomères ?
Les énantiomères sont des stéréoisomères dont les molécules sont des images miroir non superposables les unes des autres. Les énantiomères ne sont possibles qu'avec des molécules chirales. Une molécule chirale est une molécule qui n'est pas identique à son image miroir. Pour qu'une molécule soit chirale, elle doit avoir un atome de carbone tétraédrique auquel sont attachés quatre groupes différents. Cet atome de carbone est appelé stéréocentre. Les molécules chirales créent des images miroir qui ne sont pas superposables. Ainsi, la molécule et l'image miroir sont des énantiomères l'une de l'autre. Voici un exemple de composé qui forme des énantiomères.
Figure 02: Énantiomères
Nous nommons généralement les énantiomères en utilisant le système R et S. Les énantiomères n'ont pas différents points d'ébullition, points de fusion, solubilités, différents spectres infrarouges, etc. Toutes ces propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont similaires car les forces intermoléculaires sont similaires dans les deux isomères. Ils ne sont séparés que par leurs comportements différents vis-à-vis de la lumière polarisée dans le plan. C'est-à-dire que les énantiomères font tourner le plan de la lumière polarisée dans le plan dans des directions opposées. Cependant, ils font tourner la lumière en quantités égales. En raison de leur effet sur la lumière polarisée, les énantiomères sont optiquement actifs. Le mélange équimolaire de deux énantiomères est un mélange racémique. Un mélange racémique ne montre aucune rotation de la lumière polarisée; par conséquent, il est optiquement inactif.
Quelle est la différence entre les diastéréoisomères et les énantiomères ?
La principale différence entre les diastéréoisomères et les énantiomères est que les diastéréomères d'une molécule ne sont pas des images miroir les uns des autres, tandis que les énantiomères sont des images miroir. Les molécules avec plus d'un stéréocentre peuvent être des diastéréoisomères si elles ne sont pas des images miroir les unes des autres. Cependant, s'il n'y a qu'un seul stéréocentre, alors cette molécule a des énantiomères. Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Mais les énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques similaires à l'exception de leurs propriétés optiques différentes vis-à-vis de la lumière polarisée dans le plan.
Résumé - Diastéréomères vs Énantiomères
Les diastéréoisomères et les énantiomères sont les deux types de stéréoisomères. La principale différence entre les diastéréoisomères et les énantiomères est que les diastéréomères d'une molécule ne sont pas des images miroir les uns des autres, mais les énantiomères sont des images miroir.
