Différence clé - halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des composés organiques. Ceux-ci sont également appelés halogénures organiques. Les types d'halogènes pouvant être fixés pour produire ce type de molécules sont le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Ces atomes d'halogène sont liés à un atome de carbone dans les halogénures organiques. le différence clé entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est attaché à un atome de carbone hybride sp3 alors que l'atome d'halogène dans les halogénures d'aryle est attaché à un sp 2 atome de carbone hybride.
Qu'est-ce que l'halogénure d'alkyle ?
L'halogénure d'alkyle, tel qu'exprimé par son nom, est un composé ayant un atome d'halogène attaché à une chaîne d'atomes de carbone. Ici, un atome d'hydrogène de la chaîne carbonée est remplacé par un atome d'halogène. Selon le type d'halogène qui a été fixé et la structure de la chaîne carbonée, les propriétés des halogénures organiques diffèrent les unes des autres. Les halogénures d'alkyle peuvent être classés en fonction du nombre d'atomes de carbone liés à l'atome de carbone lié à l'atome d'halogène. En conséquence, des halogénures d'alkyle primaires, des halogénures d'alkyle secondaires et des halogénures d'alkyle tertiaires peuvent être observés.
Figure 01: Un halogénure d'alkyle primaire
Cependant, les halogénures d'alkyle peuvent parfois être confondus avec les halogénures d'aryle. Par exemple, si l'atome d'halogène est lié à un atome de carbone, lui-même lié à un cycle benzénique (Cl-CH2-C6H 5), on pourrait penser qu'il s'agit d'un halogénure d'aryle. Mais, c'est un halogénure d'alkyle parce que l'atome d'halogène est attaché au carbone qui est sp3 hybridé.
Les halogènes sont plus électronégatifs que le carbone. Ainsi, un moment dipolaire est observé dans la liaison carbone-halogène, c'est-à-dire que la molécule devient une molécule polaire lorsque la liaison devient polaire. L'atome de carbone reçoit une petite charge positive et l'halogène reçoit une petite charge négative. Cela conduit à des interactions dipôle-dipôle entre les halogénures d'alkyle. Mais la force de cette interaction est différente dans les halogénures primaires, secondaires et tertiaires. En effet, les chaînes latérales attachées à l'atome de carbone peuvent réduire la petite charge positive sur l'atome de carbone.
Qu'est-ce que l'halogénure d'aryle ?
Un halogénure d'aryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché directement à un carbone hybride sp2 dans un cycle aromatique. Il s'agit d'une structure insaturée due à la présence de doubles liaisons dans le cycle aromatique. Les halogénures d'aryle montrent également les interactions dipôle-dipôle. La liaison carbone-halogène est plus forte que celle des halogénures d'alkyle en raison de la présence d'électrons cycliques. Cela se produit parce que le cycle aromatique donne des électrons à l'atome de carbone, réduisant la charge positive. Les halogénures d'aryle peuvent subir une substitution électrophile et peuvent obtenir des groupes alkyle attachés aux positions ortho, para ou méta du cycle aromatique. Un ou deux halogènes peuvent également se fixer sur le cycle aromatique. C'est aussi dans les positions ortho, para ou meta.
Figure 02: Différence entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle
Test chimique pour distinguer les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle
Pour distinguer un halogénure d'alkyle et un halogénure d'aryle, on peut utiliser un test chimique. Tout d'abord, NaOH doit être ajouté suivi d'un chauffage. Ensuite, le mélange est refroidi et HNO3 id est ajouté, suivi de l'ajout de AgNO3L'halogénure d'alkyle peut donner un précipité blanc, contrairement à l'halogénure d'aryle. En effet, les halogénures d'aryle ne subissent pas de substitution nucléophile, contrairement aux halogénures d'alkyle. La raison pour ne pas subir de substitution nucléophile est que le nuage d'électrons du cycle aromatique provoque une répulsion du nucléophile.
Quelle est la différence entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle ?
Alkyl Halide vs Aryl Halide |
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| L'halogénure d'alkyle est un composé ayant un atome d'halogène attaché à une chaîne d'atomes de carbone. | L'halogénure d'aryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché à un sp2 carbone hybride directement dans un cycle aromatique. |
| Fixation de l'atome d'halogène | |
| L'atome d'halogène est attaché à sp3 atome de carbone hybride dans les halogénures d'alkyle. | L'atome d'halogène est attaché à un sp2 atome de carbone hybride dans les halogénures d'aryle. |
| Structure | |
| Les halogénures d'alkyle ont une structure linéaire ou ramifiée la plupart du temps. | Les halogénures d'aryle sont toujours des structures annelées. |
| Densité électronique | |
| La liaison halogénure de carbone des halogénures d'alkyle a une faible densité d'électrons par rapport aux halogénures d'aryle. | La liaison carbone-halogénure des halogénures d'aryle a une haute densité d'électrons. |
| Réactions | |
| Les halogénures d'alkyle subissent une substitution nucléophile. | Les halogénures d'aryle ne subissent pas de substitution nucléophile. |
Résumé - Halogénure d'alkyle vs Halogénure d'aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des halogénures organiques. le différence clé entre les halogénures d'alkyle et d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est attaché à un atome de carbone hybride sp3 alors que dans les halogénures d'aryle, il est attaché à un sp 2 atome de carbone hybride.
