Différence entre les réactions SN1 et SN2

2024 Auteur: Alex Aldridge | [email protected]. Dernière modifié: 2023-12-17 13:38

Différence clé - Réactions SN1 vs SN2

Les réactions SN1 et SN2 sont des réactions de substitution nucléophile et se trouvent le plus souvent en chimie organique. Les deux symboles SN1 et SN2 font référence à deux mécanismes de réaction. Le symbole SN signifie "substitution nucléophile". Même si SN1 et SN2 appartiennent à la même catégorie, ils présentent de nombreuses différences, notamment le mécanisme de réaction, les nucléophiles et les solvants ayant participé à la réaction et les facteurs affectant l'étape de détermination de la vitesse. La principale différence entre les réactions SN1 et SN2 est que les réactions SN₁ comportent plusieurs étapes, tandis que les réactions SN_{2ne comportent qu'une seule étape.}

Que sont les réactions SN1 ?

Dans les réactions SN1, 1 indique que l'étape déterminant la vitesse est unimoléculaire. Ainsi, la réaction a une dépendance de premier ordre vis-à-vis de l'électrophile et une dépendance d'ordre zéro vis-à-vis du nucléophile. Un carbocation est formé comme intermédiaire dans cette réaction et ce type de réactions se produit couramment dans les alcools secondaires et tertiaires. Les réactions SN1 comportent trois étapes.

1. Formation du carbocation en supprimant le groupe partant.



2. La réaction entre le carbocation et le nucléophile (attaque nucléophile).



3. Cela se produit uniquement lorsque le nucléophile est un composé neutre (un solvant).

Que sont les réactions SN2 ?

Dans les réactions SN2, une liaison est rompue et une autre se forme simultanément. En d'autres termes, cela implique le déplacement du groupe partant par un nucléophile. Cette réaction se produit très bien dans les halogénures de méthyle et d'alkyle primaire alors qu'elle est très lente dans les halogénures d'alkyle tertiaire puisque l'attaque arrière est bloquée par des groupes volumineux.

Le mécanisme général des réactions SN2 peut être décrit comme suit.

Quelle est la différence entre les réactions SN1 et SN2 ?

Caractéristiques des réactions SN1 et SN2:

Mécanisme:

SN1 Réactions: les réactions SN_{1 comportent plusieurs étapes; cela commence par l'élimination du groupe partant, entraînant un carbocation puis l'attaque par le nucléophile.}

Réactions

SN2: Les réactions SN_{2 sont des réactions en une seule étape dans lesquelles le nucléophile et le substrat sont impliqués dans l'étape déterminant la vitesse. Par conséquent, la concentration du substrat et celle du nucléophile affecteront l'étape déterminant la vitesse.}

Barrières de la réaction:

Réactions SN1: La première étape des réactions SN1 consiste à éliminer le groupe partant pour donner un carbocation. La vitesse de la réaction est proportionnelle à la stabilité du carbocation. Par conséquent, la formation du carbocation est la plus grande barrière dans les réactions SN1. La stabilité du carbocation augmente avec le nombre de substituants et la résonance. Les carbocations tertiaires sont les plus stables et les carbocations primaires sont les moins stables (tertiaire > secondaire > primaire).

SN2 Réactions: L'encombrement stérique est la barrière dans les réactions SN_{2 puisqu'il procède par une attaque arrière. Cela ne se produit que si les orbitales vides sont accessibles. Lorsque plusieurs groupes sont attachés au groupe partant, cela ralentit la réaction. Ainsi, la réaction la plus rapide se produit dans la formation de carbocations primaires alors que la plus lente se produit dans les carbocations tertiaires (primaire le plus rapide > secondaire > tertiaire le plus lent).}

Nucléophile:

SN1 Réactions: SN₁réactions nécessitent des nucléophiles faibles; ce sont des solvants neutres tels que CH₃OH, H₂O et CH₃CH 2_OH.

SN2 Réactions: SN₂ réactions nécessitent des nucléophiles puissants. En d'autres termes, ce sont des nucléophiles chargés négativement tels queCH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– et HO^–.

Solvant:

Réactions SN1: Les réactions SN1 sont favorisées par les solvants protiques polaires. Des exemples sont l'eau, les alcools et les acides carboxyliques. Ils peuvent également agir comme nucléophiles pour la réaction.

Réactions SN2: les réactions SN2 se déroulent bien dans les solvants aprotiques polaires tels que l'acétone, le DMSO et l'acétonitrile.

Définitions:

Nucléophile: une espèce chimique qui donne une paire d'électrons à un électrophile pour former une liaison chimique en relation avec une réaction.

Électrophile: un réactif attiré par les électrons, ce sont des espèces chargées positivement ou neutres ayant des orbitales vacantes qui sont attirées par un centre riche en électrons.