Différence clé - Réactions SN2 vs E2
La principale différence entre les réactions SN2 et E2 est que les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophile alors que les réactions E2 sont des réactions d'élimination. Ces réactions sont très importantes en chimie organique car la formation de différents composés organiques est décrite par ces réactions.
Il existe deux types de réactions de substitution nucléophile appelées réactions SN1 et réactions SN2 qui diffèrent l'une de l'autre en fonction du nombre d'étapes impliquées dans chaque mécanisme. Cependant, ces deux mécanismes incluent la substitution d'un groupe fonctionnel dans un composé organique par un nucléophile. Il existe deux types de réactions d'élimination appelées réactions E1 et E2. Ces réactions donnent le mécanisme d'élimination d'un groupe fonctionnel d'un composé organique.
Que sont les réactions SN2 ?
Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophile bimoléculaires. Les réactions SN2 sont des réactions en une seule étape. Cela signifie que la rupture de la liaison et la formation de la liaison se produisent dans la même étape. La réaction est bimoléculaire car il y a deux molécules impliquées dans l'étape déterminant la vitesse de la réaction SN2.
Les réactions SN2 ont lieu dans des centres carbonés aliphatiques sp3 avec des groupes partants stables qui sont attachés à ce centre carboné. Ces groupes partants sont plus électronégatifs que le carbone. La plupart du temps, le groupe partant est un atome d'halogénure car les halogénures sont hautement électronégatifs et stables.
Les réactions SN2 ont lieu dans les atomes de carbone substitués primaires et secondaires car l'encombrement stérique empêche les structures tertiaires de passer par le mécanisme SN2. S'il y a des groupes volumineux autour du centre du carbone (ce qui provoque un encombrement stérique), alors un intermédiaire de carbocation sera formé. Cela conduit à la réaction SN1 plutôt qu'à la réaction SN2.
Figure 01: Mécanisme de réaction SN2
La vitesse de la réaction SN2 dépend de divers facteurs; la force nucléophile détermine la vitesse de réaction car l'encombrement stérique affecte la force nucléophile. Les solvants utilisés dans la réaction affectent également la vitesse de réaction; les solvants aprotiques polaires sont préférés pour les réactions SN2. Si le groupe partant est très stable, il affecte également la vitesse de réaction de SN2.
Qu'est-ce que les réactions E2 ?
Les réactions E2 sont des réactions d'élimination en chimie organique, qui sont des réactions bimoléculaires. Ces réactions sont appelées réactions bimoléculaires car l'étape déterminant la vitesse de la réaction implique deux molécules de réactifs. Cependant, les réactions E2 sont des réactions en une seule étape. Cela signifie que la rupture de liaison et la formation de liaisons se produisent au cours de la même étape. En revanche, les réactions E1 sont des réactions en deux étapes.
Il y a un seul état de transition dans les réactions E2. Dans ces réactions, un groupe fonctionnel ou un substituant est éliminé d'un composé organique tandis qu'une double liaison se forme. Par conséquent, les réactions E2 provoquent une insaturation des liaisons chimiques saturées. Ce type de réactions se retrouve souvent dans les halogénures d'alkyle. Fondamentalement, les halogénures d'alkyle primaires ainsi que certains halogénures secondaires subissent des réactions E2.
Les réactions E2 se produisent en présence d'une base forte. Ensuite, l'étape déterminant la vitesse de la réaction E2 inclut à la fois le substrat (composé organique de départ) et la base en tant que réactifs (ce qui en fait une réaction bimoléculaire).
Figure 02: Mécanisme de réaction E2
Les principaux facteurs qui affectent la vitesse de réaction des réactions E2 sont la force de la base (plus la force de la base est élevée, plus la vitesse de réaction est élevée), le type de solvant (les solvants protiques polaires sont préférés), la stabilité du départ groupe (plus la stabilité du groupe partant est élevée, plus le taux de réaction est élevé), etc.
Quelles sont les similitudes entre les réactions SN2 et E2 ?
- Les réactions SN2 et E2 sont des réactions bimoléculaires.
- Les deux réactions sont des réactions en une seule étape.
- Les deux réactions sont courantes dans les structures primaires et secondaires des composés organiques.
Quelle est la différence entre les réactions SN2 et E2 ?
Réactions SN2 contre E2 |
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| Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophile bimoléculaire. | Les réactions E2 sont des réactions d'élimination en chimie organique qui sont des réactions bimoléculaires. |
| Nature | |
| Les réactions SN2 sont des réactions de substitution. | Les réactions E2 sont des réactions d'élimination. |
| Nucléophile | |
| Les réactions SN2 nécessitent un nucléophile. | La réaction E2 ne nécessite pas de nucléophile. |
| Base | |
| Les réactions SN2 ne nécessitent pas de base. | Les réactions E2 nécessitent une base solide. |
| Type de solvant | |
| Les réactions SN2 préfèrent les solvants aprotiques polaires. | Les réactions E2 préfèrent les solvants protiques polaires. |
| Facteurs affectant le taux de réaction | |
| La vitesse de réaction SN2 est déterminée par la force nucléophile, le type de solvant, la stabilité du groupe partant, etc. | La vitesse de réaction E2 est déterminée par la force de la base, le type de solvant, la stabilité du groupe partant, etc. |
Résumé – Réactions SN2 vs E2
Les réactions SN2 et les réactions E2 sont très courantes en chimie organique. Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophile bimoléculaire en une seule étape. Les réactions E2 sont des réactions d'élimination bimoléculaires en une seule étape. La différence entre les réactions SN2 et E2 est que les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophile alors que les réactions E2 sont des réactions d'élimination.
