La principale différence entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer est que la réduction du MPV implique la conversion d'une cétone ou d'un aldéhyde en son alcool correspondant, tandis que l'oxydation d'Oppenauer implique la conversion d'alcools secondaires en cétones.
La réduction MPV fait référence à la réduction Meerwein-Ponndorf-Verley. L'oxydation d'Oppenauer fait référence à un type de réaction d'oxydation nommé d'après Rupert Viktor Oppenauer. Ce sont deux réactions opposées.
Qu'est-ce que la réduction MPV ?
La réduction MPV fait référence à la réduction Meerwein-Ponndorf-Verley. Il s'agit d'un type de réaction de réduction qui implique la réduction de cétones et d'aldéhydes pour former leurs alcools correspondants en utilisant une catalyse à base d'alcoolate d'aluminium en présence d'un alcool sacrificiel. Ce mécanisme de réduction est avantageux en raison de sa chimiosélectivité élevée. Nous pouvons utiliser un catalyseur métallique bon marché et respectueux de l'environnement pour cette technique de réduction.
La réaction de réduction porte le nom de Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf et Albert Verley. Nous pouvons le classer comme une réaction redox organique. Ses fondateurs ont découvert qu'un mélange d'éthoxyde d'aluminium et d'éthanol peut réduire les aldéhydes ou les cétones en alcool correspondant.
Figure 01: Cycle de réaction de la réduction du MPV
Le mécanisme de cette réaction comporte plusieurs étapes:
- Coordination d'un atome d'oxygène carbonyle à l'alcoolate d'aluminium pour donner l'intermédiaire d'aluminium tétracoordonné.
- Formation d'intermédiaires, transférant l'hydrure au carbonyle du ligand alcoxy via un mécanisme péricyclique.
- Formation d'un alcool à partir d'une solution en déplaçant le carbonyle nouvellement réduit via la régénération du catalyseur
Qu'est-ce que l'oxydation d'Oppenauer ?
L'oxydation d'Oppenauer est un type de réaction d'oxydation qui implique la conversion d'alcools secondaires en cétones par oxydation sélective. Cette réaction d'oxydation porte le nom de Rupert Viktor Oppenauer. C'est une technique douce qui implique une oxydation sélective. Nous pouvons également le décrire comme un type de réaction redox organique.
Figure 02: Un exemple d'oxydation d'Oppenauer
C'est la réaction opposée à la réduction du MPV. Dans cette réaction, l'alcool subit une oxydation avec de l'isopropoxyde d'aluminium en présence d'un excès d'acétone, ce qui provoque le déplacement de l'équilibre vers le côté produit.
La réaction d'oxydation d'Oppenauer est hautement sélective des alcools secondaires et n'oxyde pas les autres groupes fonctionnels sensibles, y compris les amines et les sulfures. Cependant, nous pouvons oxyder des alcools primaires dans le cadre de ce processus d'oxydation. Mais cela se fait rarement en raison de la condensation aldolique concurrente des produits aldéhydiques. La réaction d'oxydation d'Oppenauer est toujours utilisée pour l'oxydation de substrats labiles aux acides. De plus, cette technique a été largement remplacée par des méthodes d'oxydation dépendant des chromates ou du diméthylsulfoxyde en raison de son utilisation de réactifs relativement moyens et non toxiques.
Quelle est la différence entre la réduction MPV et l'oxydation Oppenauer ?
La réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer sont d'importants mécanismes de réaction chimiques organiques. le différence clé entre la réduction MPV et l'oxydation Oppenauer est que la réduction MPV implique la conversion d'une cétone ou d'un aldéhyde en son alcool correspondant, tandis que l'oxydation Oppenauer implique la conversion d'alcools secondaires en cétones.
L'infographie ci-dessous présente les différences entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.
Résumé - Réduction MPV vs Oppenauer Oxydation
La réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer sont deux réactions opposées. La principale différence entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer est que la réduction du MPV implique la conversion d'une cétone ou d'un aldéhyde en son alcool correspondant, tandis que l'oxydation d'Oppenauer implique la conversion d'alcools secondaires en cétones.
