La principale différence entre l'acide malonique et l'acide succinique est que la structure de l'acide malonique a un atome de carbone entre deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique, tandis que l'acide succinique a deux atomes de carbone entre les deux groupes d'acide carboxylique.
L'acide malonique et l'acide succinique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces composés contiennent deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique par molécule.
Qu'est-ce que l'acide malonique ?
L'acide malonique est un composé organique, et c'est un simple acide dicarboxylique. Le nom IUPAC de ce composé est l'acide propanedioïque. La formule chimique de ce composé est CH2(COOH)2. La masse molaire de cette substance est de 104,06 g/mol. Il existe des formes ionisées d'acide malonique ainsi que des esters et des sels qui sont collectivement appelés malonates.
Figure 01: La structure chimique de l'acide malonique
Cette substance acide est naturellement présente dans de nombreux aliments comme les fruits et les légumes. En règle générale, les agrumes cultivés dans les fermes contiennent des niveaux d'acide malonique plus élevés que ceux cultivés dans l'agriculture conventionnelle. Cet acide a été découvert pour la première fois par le chimiste français Victor Dessaignes en 1858 par oxydation de l'acide malique. Nous pouvons facilement déterminer la structure de l'acide malonique par cristallographie aux rayons X.
Figure 02: Le processus de préparation de l'acide malonique
Classiquement, on peut préparer l'acide malonique en utilisant l'acide chloroacétique comme starter. Nous avons besoin de carbonate de sodium et de cyanure de sodium comme réactifs. Premièrement, le carbonate de sodium génère le sel de sodium de l'acide chloroacétique, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour donner le sel de sodium de l'acide cyanoacétique. Cette réaction se produit par substitution nucléophile. Par la suite, le groupe nitrile subit une hydrolyse avec de l'hydroxyde de sodium, formant du malonate de sodium. Nous pouvons obtenir de l'acide malonique à partir de cette substance résultante par acidification.
Qu'est-ce que l'acide succinique ?
L'acide succinique est un composé d'acide dicarboxylique répondant à la formule chimique (CH2)2(COOH)2. Ce composé possède deux atomes de carbone séparant les fonctions acide carboxylique. Le nom de ce composé vient du nom latin succinum, qui fait référence à « l'ambre ». Généralement, cette substance se présente sous sa forme anionique lorsqu'elle se trouve dans des organismes vivants. Cet état anionique est nommé succinate. Cet anion a de nombreuses applications biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique qui a tendance à se transformer en fumarate par l'activité enzymatique succinate déshydrogénase au cours de la chaîne de transport d'électrons. Ce processus est impliqué dans la production d'ATP.
Figure 03: La structure chimique de l'acide succinique
L'acide succinique se présente sous la forme d'une substance solide blanche et inodore au goût très acide. Lorsqu'il est en solution aqueuse, l'acide succinique a tendance à s'ioniser, formant sa base conjuguée, l'ion succinate. Il s'agit d'un acide diprotique, donnant deux protons à la solution.
Lorsque l'on considère la production à l'échelle commerciale d'acide succinique, les voies courantes incluent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol. Cependant, nous pouvons également produire du succinate en utilisant du butane et de l'anhydride maléique. Historiquement, les gens obtenaient cette substance acide de l'ambre par distillation pour obtenir l'alcool d'ambre.
Quelle est la différence entre l'acide malonique et l'acide succinique ?
L'acide malonique et l'acide succinique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces deux composés contiennent deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique par molécule. le différence clé entre l'acide malonique et l'acide succinique est que la structure de l'acide malonique a un atome de carbone entre deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique, tandis que l'acide succinique a deux atomes de carbone entre les deux groupes d'acide carboxylique.
L'infographie suivante présente la différence entre l'acide malonique et l'acide succinique sous forme de tableau.
Résumé - Acide malonique vs acide succinique
L'acide malonique et l'acide succinique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces deux composés contiennent deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique par molécule.le différence clé entre l'acide malonique et l'acide succinique est que la structure de l'acide malonique a un atome de carbone entre deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique, tandis que l'acide succinique a deux atomes de carbone entre les deux groupes d'acide carboxylique.
