La principale différence entre les halogénoalcanes secondaires primaires et tertiaires est la position de l'atome de carbone qui porte l'atome d'halogène. Dans les halogénoalcanes primaires, l'atome de carbone, qui porte l'atome d'halogène, est attaché à un seul groupe alkyle. Mais, dans les halogénoalcanes secondaires, cet atome de carbone est lié à deux groupes alkyle. Alors que, dans les halogénoalcanes tertiaires, cet atome de carbone est lié à trois groupes alkyle.
Les halogénoalcanes ou haloalcanes sont des alcanes contenant des halogènes. Les halogènes sont des éléments chimiques du groupe 17 du tableau périodique. Il comprend le fluor (F), le chlore (Cl), le brome (Br), l'iode (I) et l'astatine (At). Il peut y avoir un ou plusieurs halogènes dans le même haloalcane. Il existe de nombreuses applications importantes des halogénoalcanes comme retardateurs de flamme, extincteurs, réfrigérants, propulseurs, etc. Cependant, de nombreux haloalcanes sont considérés comme des composés toxiques et des polluants.
Que sont les halogénoalcanes primaires ?
Les halogénoalcanes primaires sont des composés organiques qui ont un atome de carbone attaché à un groupe alkyle et un atome d'halogène. Par conséquent, la structure générale d'un halogénoalcane primaire est R-CH2-X; R est un groupe alkyle tandis que X est un halogène. Nous pouvons les désigner par 10 haloalcanes. Un exemple courant est un halothane, qui contient un groupe éthyle en tant que groupe R et un atome de chlore en tant que groupe X ou halogène. Cependant, les halogénures de méthyle sont une exception pour ces structures d'halogénoalcanes primaires car ils ont trois atomes d'hydrogène attachés à l'atome de carbone qui porte l'atome d'halogène. Cela signifie qu'il n'y a pas de groupes alkyle attachés à ces composés. Mais ils sont considérés comme des haloalcanes primaires.
De plus, si l'on considère la réactivité des halogénoalcanes primaires, l'atome de carbone, qui est attaché à l'atome d'halogène, est un centre réactif car l'halogène est plus électronégatif que le carbone; ainsi, il donne une charge positive partielle à l'atome de carbone en attirant les électrons de liaison vers lui-même. De plus, ces composés peuvent être attaqués par des réactifs nucléophiles qui recherchent des charges positives. Cela conduit donc à une réaction de substitution nucléophile. Et, cette réaction a une barrière d'énergie d'activation élevée. C'est une réaction de type SN2, et nous l'appelons comme une réaction bimoléculaire.
Que sont les halogénoalcanes secondaires ?
Les halogénoalcanes secondaires sont des composés organiques qui ont un atome de carbone attaché à deux groupes alkyle et un atome d'halogène. La structure générale des halogénoalcanes secondaires est R2-C(-H)-X. Ici, les deux groupes alkyle (groupe R) peuvent être des groupes similaires ou différents. Nous pouvons désigner ces composés par 20 haloalcanes. De plus, les halogénoalcanes secondaires subissent des réactions de substitution nucléophile SN2. Par conséquent, ce sont des réactions bimoléculaires.
Figure 02: 2-bromopropane
La réactivité de l'haloalcane secondaire se situe entre les réactivités des halogénoalcanes primaires et tertiaires car la présence de deux groupes alkyle abaisse la charge positive sur l'atome de carbone puisque les groupes alkyle sont des espèces attracteurs d'électrons.
Que sont les halogénoalcanes tertiaires ?
Les halogénoalcanes tertiaires sont des composés organiques qui ont un atome de carbone attaché à trois groupes alkyle (aucun atome d'hydrogène attaché directement à ce carbone) et un atome d'halogène. La structure générale d'un haloalcane tertiaire est R3-C-X, où trois groupes R (groupes alkyle) peuvent être des groupes identiques ou différents. Nous pouvons désigner ces composés par 30 haloalcanes. De plus, ces composés subissent des réactions de substitution nucléophile SN1. Mais ce mécanisme est différent des réactions de substitution nucléophile des halogénoalcanes primaires et secondaires.
L'atome de carbone qui porte l'atome d'halogène a une charge positive très faible car il y a trois groupes attracteurs d'électrons attachés à cet atome de carbone. Par conséquent, il ne nécessite pas la formation d'intermédiaires à haute énergie et le nucléophile peut attaquer directement l'ion carbonium dès sa formation. C'est pourquoi nous appelons cela une réaction unimoléculaire.
Quelle est la différence entre les halogénoalcanes primaires, secondaires et tertiaires ?
Les halogénoalcanes ont trois types selon la structure; halogénoalcanes primaires, secondaires et tertiaires. Dans les halogénoalcanes primaires, l'atome de carbone qui porte l'atome d'halogène est attaché à un seul groupe alkyle, et dans les halogénoalcanes secondaires, cet atome de carbone est attaché à deux groupes alkyle, alors que dans les halogénoalcanes tertiaires, cet atome de carbone est attaché à trois groupes alkyle. C'est donc la principale différence entre les halogénoalcanes primaires secondaires et tertiaires.
L'infographie suivante résume la différence entre les halogénoalcanes primaires, secondaires et tertiaires.
Résumé - Primaire Secondaire vs Tertiaire Halogenoalcanes
Il existe trois types d'halogénoalcanes selon la structure; halogénoalcanes primaires, secondaires et tertiaires. le différence clé entre les halogénoalcanes primaires secondaires et tertiaires est que dans les halogénoalcanes primaires, l'atome de carbone, qui porte l'atome d'halogène, est attaché à un seul groupe alkyle. Et, dans les halogénoalcanes secondaires, cet atome de carbone est lié à deux groupes alkyle. En attendant, dans les halogénoalcanes tertiaires, cet atome de carbone est lié à trois groupes alkyle.
