Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires

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Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires
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La principale différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires est que le carbocation allylique primaire est moins stable que le carbocation allylique secondaire.

Un carbocation allylique est une structure de carbone stabilisée par résonance. C'est un ion contenant une charge positive. Dans ces ions, l'ion positif est placé sur l'atome de carbone allylique (un atome de carbone allylique est l'atome adjacent à une double liaison). Le carbocation allylique primaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone primaire tandis que le carbocation allylique secondaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone secondaire.

Que sont les carbocations allyliques primaires ?

Le carbocation allylique primaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone primaire. Il est nommé carbocation car il contient une charge positive sur un atome de carbone. Habituellement, un carbocation allylique porte une charge positive +1. Un atome de carbone primaire est un atome de carbone lié à deux atomes d'hydrogène et à une double liaison. En règle générale, un atome de carbone neutre forme quatre liaisons covalentes et une liaison covalente est supprimée lorsqu'elle forme un cation. Un atome de carbone primaire ne contient qu'un seul groupe aryle ou alkyle qui lui est attaché, tandis que les autres liaisons sont des liaisons C-H.

Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires
Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires

Figure 01: Résonance allylique

Généralement, une molécule contenant des doubles liaisons entre des atomes de carbone peut avoir des structures stabilisées par résonance. La résonance signifie que les électrons de la liaison pi de la double liaison sont répartis dans toute la molécule sous la forme d'un système délocalisé où la stabilité est accrue par rapport à une molécule normale. Par conséquent, si nous allons nommer un composé comme carbocation allylique primaire, ce composé particulier devrait avoir une charge positive sur les atomes de carbone allyliques dans toutes les structures de résonance possibles de cette molécule.

Que sont les carbocations allyliques secondaires ?

Le carbocation allylique secondaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone secondaire. Il est nommé carbocation car il contient une charge positive sur un atome de carbone. Habituellement, un carbocation allylique porte une charge positive +1. Un atome de carbone secondaire est un atome de carbone lié à un atome d'hydrogène, une double liaison et un groupe alkyle ou aryle. En règle générale, un atome de carbone neutre forme quatre liaisons covalentes où une liaison covalente est supprimée lorsqu'elle forme un cation. Un atome de carbone secondaire contient deux groupes aryle ou alkyle qui lui sont attachés tandis que l'autre liaison est une liaison C-H.

Parfois, le terme carbocation allylique secondaire est utilisé lorsqu'une seule structure de résonance d'un composé particulier contient la charge positive sur un atome de carbone secondaire. Plus important encore, les carbocations allyliques secondaires sont plus stables que les carbocations allyliques primaires car ils ont deux groupes aryle ou alkyle attachés à l'atome de carbone portant la charge positive (les groupes aryle ou alkyle sont des groupes attracteurs d'électrons, ils peuvent donc minimiser la charge positive sur le atome de carbone).

Quelle est la différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires ?

Les carbocations allyliques sont des structures chimiques où la charge positive se trouve sur l'atome de carbone allylique de la molécule. L'atome de carbone allylique est l'atome de carbone adjacent à une double liaison. Le carbocation allylique primaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone primaire tandis que le carbocation allylique secondaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone secondaire. La principale différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires est que le carbocation allylique primaire est moins stable que le carbocation allylique secondaire.

Le tableau ci-dessous résume les différences entre les carbocations allyliques primaires et secondaires.

Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires sous forme tabulaire
Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires sous forme tabulaire

Résumé - Carbocations allyliques primaires vs secondaires

Les carbocations allyliques sont des structures chimiques où la charge positive se trouve sur l'atome de carbone allylique de la molécule. L'atome de carbone allylique est l'atome de carbone adjacent à une double liaison. La principale différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires est que le carbocation allylique primaire est moins stable que le carbocation allylique secondaire.

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