Différence clé - Hemiacetal vs Hemiketal
La principale différence entre l'hémiacétal et l'hémiacétal est que l'hémiacétal est formé par la réaction entre un alcool et un aldéhyde, tandis qu'un hémicétal est formé par la réaction entre un alcool et une cétone.
L'hémiacétal et l'hémicétal sont des composés organiques qui peuvent être observés sous forme de molécules hybrides contenant deux groupes fonctionnels dans la même molécule; groupe hydroxyle et un groupe éther.
Qu'est-ce que l'hémiacétal ?
Hémiacétal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Groupe -OR, groupe -OH, groupe -R et groupe -H. Un hémiacétal est formé à partir d'un aldéhyde. En revanche, si ce composé est formé à partir d'une cétone, on l'appelle alors un hémicétal. La formule chimique de l'hémiacétal est RHC(OH)OR'. Le groupe "R" est un groupe alkyle.
Figure 01: Formation d'un hémiacétal
Un hémiacétal se forme lorsqu'un alcool est ajouté à un aldéhyde. Dans les composés hémiacétals, il existe deux types de liaisons qui représentent les deux molécules de départ conduisant à la formation de l'hémiacétal.
- Le –C-O-H représente l'alcool.
- La liaison –C-O-R représente le groupe éther formé à partir du groupe carbonyle de l'aldéhyde.
Un hémiacétal se forme lorsque le groupe -OR d'un alcool attaque l'atome de carbone d'un aldéhyde.(Le groupe -OR est formé lorsque l'atome d'hydrogène de l'alcool ROH est libéré). L'atome de carbone de l'aldéhyde a une charge positive partielle en raison de la différence entre les valeurs d'électronégativité de l'atome de carbone et de l'atome d'oxygène dans le groupe carbonyle. Le groupe oxygène -OR de l'alcool peut agir comme un nucléophile car il est riche en électrons. Ce nucléophile attaque l'atome de carbone du groupe carbonyle de l'aldéhyde, conduisant à une réaction d'addition nucléophile. Le résultat est hémiacétal. Cette réaction se produit en milieu acide. Une autre voie de formation d'un hémiacétal est l'hydrolyse partielle d'un acétal.
Qu'est-ce que l'Hémiketal ?
Hemiketal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; groupe -OR, groupe -OH et deux groupes -R (identiques ou différents l'un de l'autre). Un hémicétal est formé à partir de la réaction entre un alcool et une cétone. La formule chimique générale d'un hémicétal est R1R2C(OH)OR'. Contrairement à l'hémiacétal, il n'y a pas d'atome d'hydrogène directement lié à l'atome de carbone central de l'hémicétal.
Figure 02: Formation d'un hémicétal
L'atome de carbone du groupe carbonyle d'une cétone a une charge positive partielle en raison de la différence entre les valeurs électronégatives de l'atome de carbone et de l'atome d'oxygène. Par conséquent, cet atome de carbone subit une attaque nucléophile par le groupe -OR dérivé d'un alcool. Le groupe -OR de l'alcool agit comme un nucléophile car il est riche en électrons.
Quelle est la différence entre l'hémiacétal et l'hémicétal ?
Hémiacétal vs Hémicétal |
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| Hémiacétal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Groupe -OR, groupe -OH, groupe -R et groupe -H. | Hemiketal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Groupe -OR, groupe -OH et deux groupes -R (identiques ou différents l'un de l'autre). |
| Formation | |
| Un hémiacétal est formé à partir de la réaction entre un alcool et un aldéhyde. | Un hémicétal se forme à partir de la réaction entre un alcool et une cétone. |
| Présence d'un atome d'hydrogène | |
| Hémiacétal a un atome d'hydrogène directement lié à l'atome de carbone central. | Il n'y a pas d'atome d'hydrogène directement lié à l'atome de carbone central de l'hémicétal. |
| Formule générale | |
| La formule chimique générale de l'hémiacétal est RHC(OH)OR'. | La formule chimique générale d'un hémicétal est R1R2C(OH)OR’. |
Résumé - Hemiacetal vs Hemiketal
Hémiacétal et hémicétal sont deux formes de composés organiques contenant deux groupes fonctionnels dans la même molécule. La différence entre l'hémiacétal et l'hémiacétal est que l'hémiacétal est formé par la réaction entre un alcool et un aldéhyde, tandis qu'un hémicétal est formé par la réaction entre un alcool et une cétone.
