Différence entre le carbonyle et la cétone

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Différence entre le carbonyle et la cétone
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Vidéo: Aldéhydes et Cétones - 1S 2024, Juin
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La principale différence entre le carbonyle et la cétone est que tous les groupes carbonyle ont un atome de carbone avec un atome d'oxygène à double liaison, tandis que les cétones ont un groupe carbonyle attaché à deux groupes alkyle.

Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel commun en chimie organique avec une large gamme de réactivité. Les deux types de carbonyles que nous connaissons sont les cétones et les aldéhydes.

Qu'est-ce que le carbonyle ?

Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel avec un double oxygène lié à un carbone. Les aldéhydes et les cétones sont des molécules organiques de ce groupe. Le groupe carbonyle dans un aldéhyde obtient toujours le numéro un dans la nomenclature, car il se trouve à la fin de la chaîne carbonée. Cependant, le groupe carbonyle d'une cétone se situe toujours au milieu.

Nature

Selon le type de composé carbonylé, la nomenclature diffère. "al" est le suffixe que nous utilisons pour nommer les aldéhydes alors que "un" est le suffixe pour les cétones. De plus, l'atome de carbone à côté du carbone carbonyle est le carbone α, qui a une réactivité importante en raison du carbonyle adjacent.

De plus, l'atome de carbone du groupe carbonyle est sp2 hybridé. Par conséquent, les aldéhydes et les cétones ont une disposition plane trigonale autour de l'atome de carbone carbonyle. C'est un groupe polaire (l'électronégativité de l'oxygène est supérieure à celle du carbone; par conséquent, le groupe carbonyle a un grand moment dipolaire); ainsi, les aldéhydes et les cétones ont des points d'ébullition plus élevés que les hydrocarbures ayant le même poids.

Cependant, ceux-ci ne peuvent pas créer de liaisons hydrogène plus fortes comme les alcools qui entraînent des points d'ébullition inférieurs à ceux des alcools correspondants. De plus, en raison de la capacité de formation de liaisons hydrogène, les aldéhydes et les cétones de faible poids moléculaire sont solubles dans l'eau. Cependant, lorsque le poids moléculaire augmente, ils deviennent hydrophobes. En dehors de cela, l'atome de carbone carbonyle a une charge positive partielle; par conséquent, il peut agir comme un électrophile. Par conséquent, ces molécules subissent facilement des réactions de substitution nucléophile.

Différence entre carbonyle et cétone
Différence entre carbonyle et cétone

Figure 01: Structure du groupe carbonyle

Les hydrogènes attachés au carbone; à côté du groupe carbonyle a une nature acide, ce qui explique diverses réactions des aldéhydes et des cétones. Les composés contenant des groupes carbonyle sont largement présents dans la nature. Le cinnamaldéhyde (dans l'écorce de cannelle), la vanilline (dans la gousse de vanille), le camphre (camphrier) et la cortisone (hormone surrénalienne) sont quelques-uns des composés naturels avec un groupe carbonyle.

Qu'est-ce que la cétone ?

Dans les cétones, le groupe carbonyle est situé entre deux atomes de carbone. La formule générale d'une cétone est la suivante;

Différence clé entre le carbonyle et la cétone
Différence clé entre le carbonyle et la cétone

Figure 02: Structure de la cétone

"One" est le suffixe utilisé dans la nomenclature des cétones. Au lieu de -e de l'alcane correspondant, nous utilisons "un". De plus, nous pouvons numéroter la chaîne aliphatique de manière à donner au carbone carbonyle le plus petit nombre possible. Par exemple, nous nommons le composé CH3COCH2CH2CH3comme 2-pentanone.

De plus, on peut synthétiser des cétones à partir de l'oxydation d'alcools secondaires, par ozonolyse d'alcènes, etc. Les cétones ont la capacité de subir une tautomérie céto-énol. Et, ce processus se produit lorsqu'une base forte absorbe l'α-hydrogène (hydrogène attaché au carbone, qui est à côté du groupe carbonyle). La capacité de libérer l'α-hydrogène rend les cétones plus acides que les alcanes correspondants.

Quelle est la différence entre le carbonyle et la cétone ?

Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel dans les composés organiques dans lequel un atome de carbone a un atome d'oxygène à double liaison, mais une cétone est un composé organique dans lequel le groupe carbonyle est attaché à deux groupes alkyle. Par conséquent, la principale différence entre carbonyle et cétone est que tous les groupes carbonyle ont un atome de carbone avec un atome d'oxygène à double liaison, tandis que les cétones ont un groupe carbonyle attaché à deux groupes alkyle.. Nous pouvons désigner un groupe carbonyle par -(C=O)- tandis qu'une cétone est R'-C(=O)-R.

De plus, le groupe carbonyle d'une cétone est toujours situé au milieu d'une chaîne alors que le groupe carbonyle d'un aldéhyde peut être situé aux extrémités d'une molécule. Par conséquent, une autre différence significative entre le carbonyle et la cétone est que le groupe carbonyle peut se trouver soit au milieu de la molécule, soit à l'extrémité de la molécule, tandis que le groupe carbonyle d'une cétone se trouve toujours au milieu de la molécule.

L'infographie ci-dessous sur la différence entre le carbonyle et la cétone fournit plus d'informations sur ces différences.

Différence entre le carbonyle et la cétone sous forme tabulaire
Différence entre le carbonyle et la cétone sous forme tabulaire

Résumé - Carbonyle vs Cétone

Les cétones sont un exemple de molécules organiques avec un groupe fonctionnel carbonyle. le différence clé entre carbonyle et cétone est que tous les groupes carbonyle ont un atome de carbone avec un atome d'oxygène à double liaison, tandis que les cétones ont un groupe carbonyle attaché à deux groupes alkyle.

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