Différence clé - Réactions E1 vs E2
Les réactions E1 et E2 sont deux types de réactions d'élimination qui diffèrent l'une de l'autre en fonction du mécanisme d'élimination; l'élimination peut être un mécanisme en une étape ou en deux étapes. le différence clé entre les réactions E1 et E2 est que les réactions E1 ont un mécanisme d'élimination unimoléculaire alors que les réactions E2 ont un mécanisme d'élimination bimoléculaire.
En chimie organique, les réactions d'élimination sont un type particulier de réactions chimiques dans lesquelles les substituants sont retirés (éliminés) des composés organiques.
Qu'est-ce que les réactions E1 ?
Les réactions E1 sont un type de réactions d'élimination en deux étapes que l'on trouve en chimie organique. Dans ces réactions d'élimination, les substituants des composés organiques sont éliminés ou éliminés. Les mécanismes réactionnels des réactions E1 sont connus sous le nom d'éliminations unimoléculaires.
Les réactions E1 sont des réactions en deux étapes, ce qui signifie qu'une réaction E1 se produit en deux étapes appelées ionisation et déprotonation. Dans le processus d'ionisation, un carbocation est formé en raison de l'élimination d'un substituant. Dans la deuxième étape (déprotonation), le carbocation est stabilisé par élimination d'un atome d'hydrogène sous forme de proton.
Habituellement, les réactions E1 ont lieu avec des halogénures d'alkyle tertiaire. Mais parfois, l'halogénure d'alkyle secondaire subit également ce type de réactions d'élimination. Il y a deux raisons à cela; les halogénures d'alkyle volumineux (hautement substitués) sont incapables de subir des réactions E2, et les carbocations hautement substitués sont plus stables que les carbocations primaires ou secondaires. Dans les réactions E1, la formation du carbocation est l'étape la plus lente. Par conséquent, c'est l'étape qui détermine la vitesse des réactions E1, et la vitesse de réaction ne dépend que de la concentration de l'halogénure d'alkyle.
Figure 01: Mécanisme d'une réaction E1 en chimie organique
Les réactions E1 ont généralement lieu en l'absence totale de bases ou en présence de bases faibles. Des conditions acides et des températures élevées sont préférées pour une réaction E1 réussie. De plus, les réactions E1 incluent des étapes de réarrangement de carbocation.
Qu'est-ce que les réactions E2 ?
Les réactions E2 sont un type de réactions d'élimination en une étape que l'on trouve en chimie organique. Dans ces réactions d'élimination, les substituants des composés organiques sont éliminés ou éliminés en une seule étape. Les mécanismes réactionnels des réactions E2 sont connus sous le nom d'éliminations bimoléculaires.
Le mécanisme de réaction E2 est une réaction d'élimination en une seule étape avec un seul état de transition. Par conséquent, la rupture et la formation de la liaison chimique se produisent dans la même étape. Ce type de réactions se retrouve souvent dans les halogénures d'alkyle primaires. Mais cela peut également être trouvé dans certains halogénures d'alkyle secondaires. La réaction implique deux composés; l'halogénure d'alkyle et une base. C'est pourquoi on parle de réaction bimoléculaire. Les réactions E2 se produisent en présence d'une base forte. L'exemple le plus courant de réactions E2 est la déshydrohalogénation.
Figure 02: Un mécanisme de réaction E2
Les facteurs affectant la vitesse de réaction E2 sont la force de la base (plus la force de la base est élevée, plus la vitesse de réaction), le type de solvant (les solvants protiques polaires augmentent la vitesse de réaction), la nature du groupe partant (meilleur le groupe partant, plus la vitesse de réaction).
Quelles sont les similitudes entre les réactions E1 et E2 ?
- Les réactions E1 et E2 sont des types de réactions d'élimination.
- Les deux réactions sont favorisées par les solvants protiques polaires.
- Les deux types de réactions peuvent être observés dans les halogénures d'alkyle secondaires.
- La vitesse des deux réactions est augmentée s'il y a de meilleurs groupes partants dans l'halogénure d'alkyle.
Quelle est la différence entre les réactions E1 et E2 ?
Réactions E1 contre E2 |
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| Les réactions E1 sont un type de réactions d'élimination en deux étapes que l'on trouve en chimie organique. | Les réactions E2 sont un type de réactions d'élimination en une étape que l'on trouve en chimie organique. |
| Base | |
| La réaction E1 se produit soit en l'absence totale de bases, soit en présence de bases faibles. | Les réactions E2 se produisent en présence de bases fortes. |
| Mécanisme | |
| Les mécanismes réactionnels des réactions E1 sont connus sous le nom d'éliminations unimoléculaires. | Les mécanismes réactionnels des réactions E2 sont connus sous le nom d'éliminations bimoléculaires. |
| Étapes | |
| Les réactions E1 sont des réactions en deux étapes. | Le mécanisme de réaction E2 est une réaction d'élimination en une seule étape. |
| Formation de carbocation | |
| Les réactions E1 forment des carbocations comme composés intermédiaires. | Les réactions E2 ne forment aucun carbocation. |
| Autres noms | |
| Les réactions E1 sont connues sous le nom d'éliminations unimoléculaires. | Les réactions E2 sont connues sous le nom d'éliminations bimoléculaires. |
| Exemples | |
| Les réactions E1 sont courantes dans les halogénures d'alkyle tertiaires et certains halogénures d'alkyle secondaires. | Les réactions E2 sont courantes dans les halogénures d'alkyle primaires et certains halogénures d'alkyle secondaires. |
Résumé – Réactions E1 vs E2
Les réactions d'élimination sont des réactions chimiques où les groupes substituants sont éliminés des composés organiques; notamment à partir d'halogénures d'alkyle. La différence entre les réactions E1 et E2 est que les réactions E1 ont un mécanisme d'élimination unimoléculaire alors que les réactions E2 ont un mécanisme d'élimination bimoléculaire.
