La principale différence entre un diène et un diénophile est qu'un diène est un hydrocarbure insaturé constitué de deux doubles liaisons, tandis qu'un diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène.
La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique importante dans laquelle un diène conjugué réagit avec un alcène substitué (diénophile), produisant un dérivé de cyclohexène substitué. Par conséquent, cette réaction comporte deux parties réagissant l'une avec l'autre: le diène et le diénophile. De plus, il s'agit d'une réaction de cycloaddition et c'est un bon exemple de réaction péricyclique ayant un mécanisme concerté.
Qu'est-ce que Diène ?
Diène est un hydrocarbure insaturé constitué de deux doubles liaisons entre les atomes de carbone. Il est également connu sous le nom de dioléfine ou alcadiène. C'est un composé covalent contenant deux unités alcène. Les diènes existent généralement sous forme de sous-unités de molécules organiques plus complexes. De plus, les diènes peuvent être trouvés dans des composés naturels ainsi que dans des produits chimiques synthétiques. Ces produits chimiques sont utiles dans les réactions de synthèse organique. De plus, il existe des diènes conjugués largement utilisés comme monomères pour l'industrie des polymères.
Figure 01: La structure chimique d'un diène simple
Il existe trois classes de diènes en fonction de l'emplacement des doubles liaisons dans le composé organique. Ces trois classes sont connues sous le nom de diènes cumulés, diènes conjugués et diènes non conjugués.
Les diènes cumulés contiennent des doubles liaisons partageant un atome commun. Il en résulte la formation d'un allène.
Les diènes conjugués sont constitués de doubles liaisons conjuguées séparées par une seule liaison. Ces composés sont comparativement très stables en raison de la résonance.
Les diènes non conjugués sont constitués de doubles liaisons séparées par deux ou plusieurs liaisons simples. Habituellement, ces composés sont moins stables que les diènes conjugués isomères. Ces composés sont également connus sous le nom de diènes isolés.
Qu'est-ce que le diénophile ?
Le diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène. Nous pouvons trouver un diénophile couramment dans la réaction de Diels-Alder qui implique la réaction entre un diène conjugué et un alcène substitué. Ici, l'alcène substitué agit comme le diénophile.
Figure 02: Réaction de Diels-Alder
Un bon diénophile porte généralement un ou deux des groupes fonctionnels suivants: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph ou halogène. De plus, le diène doit être très riche en électrons. Parfois, la réaction de Diels-Alder nécessite le chevauchement du HOMO du diénophile avec le MO inoccupé du diène.
Un alcène est généralement connu comme un diénophile car il réagit facilement avec un diène. En règle générale, nous n'avons pas besoin de chaleur dans les réactions de Diels-Alder, mais le chauffage peut améliorer le rendement de la réaction. De plus, les alcènes simples comme l'éthane sont de piètres diénophiles.
Quelle est la différence entre diène et diénophile ?
Une réaction de Diels-Alder comporte deux parties réagissant l'une avec l'autre: un diène et un diénophile. le différence clé entre diène et diénophile est qu'un diène est un composé organique constitué de deux doubles liaisons, tandis qu'un diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène.
Vous trouverez ci-dessous un résumé de la différence entre le diène et le diénophile sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.
Résumé – Diène vs Diénophile
La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique importante en chimie. Il s'agit d'une réaction chimique entre un diène conjugué et un alcène substitué. le différence clé entre diène et diénophile est qu'un diène est un composé organique constitué de deux doubles liaisons, tandis qu'un diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène.
