La principale différence entre la réaction de Heck Stile et celle de Suzuki est que la réaction de Heck implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène, tandis que la réaction de Stile implique le couplage d'un composé organostannique avec un composé halogénure. Pendant ce temps, la réaction de Suzuki implique le couplage de l'acide boronique avec un composé organohalogéné.
La réaction de Heck, la réaction de Stile et la réaction de Suzuki sont trois types de réactions organiques classées comme réactions de couplage.
Qu'est-ce que la réaction ?
La réaction de Heck est un type de réaction de couplage organique qui implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène. Cette réaction a été nommée d'après Richard F. Heck. Il a également reçu le prix Nobel en 2010 avec deux autres scientifiques pour ce développement. Il se produit en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium. Cette réaction forme un alcène substitué comme produit final. Par conséquent, nous pouvons le considérer comme un moyen de substituer deux composés alcènes.
Figure 01: Réaction de diable
La réaction de Heck peut être catalysée à l'aide de sels et de complexes de palladium. Quelques exemples de ces catalyseurs incluent le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0), le chlorure de palladium et l'acétate de palladium(II).
Lorsque l'on considère le mécanisme de réaction de la réaction de Heck, il implique des intermédiaires organopalladium. Les principales étapes de la réaction de Heck comprennent l'addition oxydative, l'insertion de l'alcène dans la liaison palladium-carbone dans une addition syn, la réaction d'élimination de l'hydrure bêta et la régénération du catalyseur.
Qu'est-ce que la réaction de style ?
La réaction de Stile est un type de réaction de couplage organique qui implique le couplage du composé organostannique avec un composé halogénure. Cette réaction implique des électrophiles organiques qui fournissent l'autre partenaire de couplage.
Figure 02: Mécanisme de la réaction de Stile
Lorsque l'on considère le mécanisme de la réaction de Stile, il existe un cycle catalytique qui implique l'addition oxydative d'un halogénure à un catalyseur au palladium, suivie d'une élimination réductrice, donnant le produit couplé et enfin la régénération du catalyseur.
De plus, il existe différentes applications de la réaction de Stile, y compris la synthèse d'une variété de polymères. Il est également utilisé dans les synthèses organiques, en particulier dans la synthèse de produits naturels.
Qu'est-ce que la réaction de Suzuki ?
La réaction de Suzuki est un type de réaction organique dans laquelle se produit le couplage de l'acide boronique avec un composé organohalogéné. Le catalyseur de cette réaction de couplage est le complexe de palladium (0). Cette réaction a été nommée d'après Akira Suzuki en 1979. Cette réaction est également appelée couplage de Suzuki. La réaction a diverses applications, notamment la synthèse de polyoléfines, de styrènes et de biphényles substitués.
Figure 03: Mécanisme de la réaction de Suzuki
Le mécanisme de réaction de la réaction de Suzuki implique plusieurs étapes, notamment l'addition oxydative de palladium à l'halogénure formant l'espèce organopalladium, suivie de la formation d'un intermédiaire par transmétalisation avec le complexe de boronate; enfin, une élimination réductrice se produit, produisant le produit souhaité et restaurant le catalyseur au palladium d'origine. Cette dernière étape complète le cycle catalytique. Les applications de la réaction de Suzuki comprennent la synthèse d'intermédiaires pour les produits pharmaceutiques ou les produits chimiques fins.
Quelle est la différence entre Heck Stile et Suzuki Reaction ?
Les réactions de Heck, Stile et Suzuki sont trois types de réactions de couplage organique. le différence clé entre la réaction Heck Stile et Suzuki est que la réaction de Heck implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène, et la réaction de Stile implique le couplage d'un composé organostannique avec un composé halogénure, tandis que la réaction de Suzuki implique le couplage de boronique acide avec un composé organohalogénure.
Vous trouverez ci-dessous un tableau des différences entre la réaction de Heck Stile et de Suzuki pour une comparaison côte à côte.
Résumé – Heck Stile vs Suzuki Réaction
La réaction de Heck, la réaction de Stile et la réaction de Suzuki sont des réactions chimiques organiques que nous pouvons classer comme des réactions de couplage. le différence clé entre la réaction de Heck Stile et de Suzuki est que la réaction de Heck implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène et la réaction de Stile implique le couplage d'un composé organostannique avec un composé halogénure, tandis que la réaction de Suzuki implique le couplage d'acide boronique avec un composé organohalogéné.
