La principale différence entre la condensation de Claisen et la condensation de Dieckmann est que la réaction de condensation de Claisen est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de cycle.
Une réaction de condensation en chimie est une réaction chimique dans laquelle une ou plusieurs molécules d'eau ou un alcool se forment comme sous-produit de la réaction. Cette molécule d'eau/alcool est formée par la combinaison d'un atome d'hydrogène et d'un groupe -OH, qui proviennent de deux molécules différentes qui réagissent entre elles.
Qu'est-ce que la condensation de Claisen ?
La condensation de Claisen est un type de réaction de couplage dans laquelle une liaison carbone-carbone se forme entre deux esters ou un ester et un composé carbonylé. Cette réaction se produit en présence d'une base forte qui donne un bêta-céto ester ou une bêta-dicétone. La réaction a été nommée d'après le scientifique Rainer Ludwig Claisen. La formule générale de réaction est la suivante:
Figure 01: Équation chimique pour la condensation de Claisen
Il y a quelques conditions pour que cette réaction se produise. Une exigence est qu'il doit y avoir au moins un réactif qui soit énolisable. En d'autres termes, au moins un réactif doit avoir un proton alpha et ce proton doit pouvoir subir une déprotonation, formant l'anion énolate. Certaines combinaisons de composés carbonylés énolisables et non énolisables peuvent subir une réaction de condensation de Claisen. Un autre facteur en plus de cette exigence est que la base forte ne doit pas interférer avec la réaction de Claisen par substitution nucléophile ou addition avec des atomes de carbone carbonyle. Une autre exigence est le proton alcoxy de l'ester, qui doit être un groupe partant relativement bon.
Qu'est-ce que la condensation de Dieckmann ?
La condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de cycle dans laquelle les diesters réagissent pour donner des bêta-cétoesters. Il s'agit donc d'une réaction chimique intramoléculaire et il a été nommé d'après le scientifique allemand W alter Dieckmann. C'est la réaction intramoléculaire qui équivaut à la condensation de Claisen, qui est une réaction intermoléculaire. La formule générale de réaction pour cette réaction est la suivante:
Figure 02: Réaction de condensation de Dieckmann
Lorsque l'on considère le mécanisme de réaction de la réaction de condensation de Dieckmann, cela implique la déprotonation d'un ester en position alpha qui génère un ion énolate qui peut subir une attaque nucléophile 5-exo-trig, donnant un énol cyclique. Cependant, la protonation de ce produit avec un acide de Bronsted-Lowry régénère un bêta-céto ester. Dans cette réaction, des cycles à cinq et six chaînons se forment en raison de la stabilité stérique. Par exemple, les 1, 6-diesters peuvent former des cycles bêta-céto-ester à cinq chaînons, tandis que les 1, 7-diesters forment des cycles bêta-céto-ester à six chaînons.
Quelle est la différence entre la condensation de Claisen et de Dieckmann ?
La condensation de Claisen est un type de réaction de couplage dans laquelle une liaison carbone-carbone se forme entre deux esters ou un ester et un composé carbonylé. La condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de cycle dans laquelle les diesters réagissent pour donner des bêta-cétoesters. Par conséquent, la principale différence entre la condensation de Claisen et la condensation de Dieckmann est que la réaction de condensation de Claisen est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de cycle.
L'infographie ci-dessous répertorie plus de détails sur la différence entre la condensation de Claisen et de Dieckmann.
Résumé – Claisen vs Dieckmann Condensation
La condensation de Claisen et la condensation de Dieckmann sont des types de réactions de condensation dans lesquelles de l'eau/alcool se forme comme sous-produit de la réaction. le différence clé entre la condensation de Claisen et de Dieckmann est que la réaction de condensation de Claisen est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de cycle.
