Différence entre la condensation d'Aldol et la condensation de Claisen

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Différence entre la condensation d'Aldol et la condensation de Claisen
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La principale différence entre la condensation d'aldol et la condensation de Claisen est que la condensation d'aldol décrit l'ajout d'énolates aux aldéhydes ou aux cétones, tandis que la condensation de Claisen décrit l'ajout d'énolates aux esters.

La condensation aldol et la condensation de Claisen sont des réactions chimiques de synthèse organique qui sont importantes dans l'ajout d'énolates à des composés organiques tels que les aldéhydes, les cétones et les esters. La condensation de Claisen progresse avec une condensation d'aldol dans le cadre de celle-ci.

Qu'est-ce que la condensation aldol ?

La condensation aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle le β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone est formé par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonylé. Selon son mécanisme, nous pouvons classer une réaction d'aldol (la condensation d'aldol est également appelée réaction d'aldol) comme une réaction de couplage. Cette réaction d'aldolisation est suivie d'une réaction de déshydratation, qui donne une énone conjuguée.

Différence clé - Aldol Condensation vs Claisen Condensation
Différence clé - Aldol Condensation vs Claisen Condensation

Figure 01: Structure générale de la condensation aldol

De plus, il y a deux étapes dans une réaction de condensation d'aldol. Ce sont la réaction d'aldolisation et la réaction de déshydratation. Cependant, nous pouvons parfois observer qu'il existe également une réaction dicarboxylique. Habituellement, la déshydratation du produit aldol peut se produire de deux manières: dans un mécanisme catalysé par une base forte ou dans un mécanisme catalysé par un acide.

Le processus de condensation aldol est très important dans la synthèse organique car cette réaction est un moyen précis de former une liaison carbone-carbone.

Qu'est-ce que la condensation de Claisen ?

La condensation de Claisen est un type de réaction de couplage dans laquelle une liaison carbone-carbone est formée entre deux esters ou un ester et un composé carbonylé. Cette réaction a lieu en présence d'une base forte. Le produit final de cette réaction est un bêta-céto ester ou une bêta-dicétone. La réaction porte le nom de son inventeur Rainer Ludwig Claisen.

Différence entre la condensation d'Aldol et la condensation de Claisen
Différence entre la condensation d'Aldol et la condensation de Claisen

Figure 02: Structure générale de la condensation de Claisen

Il y a certaines exigences avant d'effectuer une réaction de condensation de Claisen. Tout d'abord, l'un des réactifs doit être énolisable. Ensuite, nous pouvons obtenir un certain nombre de variations de combinaisons entre les composés carbonylés énolisables et non énolisables. La base que nous utilisons dans cette réaction ne doit pas interférer avec la réaction. En d'autres termes, la base ne doit pas subir de sous-station nucléophile ou de réactions d'addition avec un atome de carbone carbonyle. En plus de ceux-ci, la partie alcoxy de l'ester doit être un bon groupe partant. Par conséquent, les esters les plus couramment utilisés dans cette réaction sont les esters méthyliques ou éthyliques qui peuvent donner du méthoxyde et de l'éthoxyde.

Quelle est la différence entre la condensation Aldol et la condensation Claisen ?

La condensation d'aldol et la condensation de Claisen font référence à l'ajout d'un énolate à d'autres composés organiques. La principale différence entre la condensation d'aldol et la condensation de Claisen est que la condensation d'aldol décrit l'ajout d'énolates à des aldéhydes ou à des cétones, tandis que la condensation de Claisen décrit l'ajout d'énolates à des esters. Par conséquent, le produit final de la réaction d'aldolisation est soit un bêta-hydroxyaldéhyde, soit une bêta-hydroxycétone, tandis que le produit final de la condensation de Claisen est un bêta-céto ester ou une bêta-dicétone.

L'infographie ci-dessous présente les différences entre la condensation d'aldol et la condensation de Claisen.

Différence entre la condensation d'Aldol et la condensation de Claisen sous forme tabulaire
Différence entre la condensation d'Aldol et la condensation de Claisen sous forme tabulaire

Résumé – Aldol Condensation vs Claisen Condensation

La condensation d'aldol et la condensation de Claisen font référence à l'ajout d'un énolate à d'autres composés organiques. La principale différence entre la condensation d'aldol et la condensation de Claisen est que la condensation d'aldol décrit l'ajout d'énolates aux aldéhydes ou aux cétones, tandis que la condensation de Claisen décrit l'ajout d'énolates aux esters.

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