La principale différence entre la condensation d'aldol et la réaction de Cannizzaro est que la condensation d'aldol est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de Cannizzaro est un type de réaction redox organique.
Dans une réaction d'aldolisation, un énol ou un énolate se combine avec un composé carbonylé pour former soit du β-hydroxyaldéhyde, soit de la β-hydroxycétone. Nous appelons cela une réaction de couplage car deux composés se couplent pour former un seul grand composé. D'autre part, la réaction de Cannizzaro est une réaction redox dans laquelle une molécule d'aldéhyde subit une oxydation pour former un acide tandis que l'autre aldéhyde subit une réduction pour former un alcool.
Qu'est-ce que la condensation aldol ?
La condensation aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle le β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone est formé par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonylé. Par conséquent, nous pouvons la classer comme une réaction de couplage. La réaction est suivie d'une réaction de déshydratation, qui donne une énone conjuguée. La réaction générale est la suivante;
Mécanisme
Il y a deux étapes: la réaction d'aldolisation et la réaction de déshydratation. Parfois, il y a aussi une réaction dicarboxylique. La déshydratation du produit aldol peut se produire de deux manières: un mécanisme catalysé par une base forte ou un mécanisme catalysé par un acide. Le mécanisme de la réaction d'aldol catalysée par une base est le suivant:
Le processus de condensation aldol est très important dans les processus de synthèse organique. C'est parce que cette réaction est un bon moyen de former une liaison carbone-carbone.
Qu'est-ce que la réaction de Cannizzaro ?
La réaction de Cannizzaro est une réaction redox organique dans laquelle une dismutation de deux molécules se produit pour donner un alcool primaire et un acide carboxylique. Dans cette réaction, la disproportion est une réaction induite par une base. La réaction est la suivante:
Ici, cette réaction implique le transfert d'un hydrure d'un substrat à l'autre. De plus, un composé aldéhydique subit une oxydation et l'autre subit une réduction. L'oxydation de l'aldéhyde donne l'acide et la réduction donne l'alcool.
Mécanisme
Le mécanisme comprend une substitution d'acyle nucléophile sur un composé aldéhyde. Ici, le groupe partant attaque simultanément l'autre aldéhyde. Lorsque l'on considère la réaction globale, elle suit une cinétique de troisième ordre. Le mécanisme est le suivant:
Quelle est la différence entre la condensation d'Aldol et la réaction de Cannizzaro ?
La condensation aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle le β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone se forme par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonylé. En revanche, la réaction de Cannizzaro est une réaction redox organique dans laquelle une dismutation de deux molécules se produit pour donner un alcool primaire et un acide carboxylique. Ainsi, la principale différence entre la condensation d'aldol et la réaction de Cannizzaro est que la condensation d'aldol est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de Cannizzaro est un type de réaction redox organique.
De plus, les réactifs de la condensation d'aldol sont un énol ou un énolate et un composé carbonyle tandis que pour la réaction de cannizzaro, les réactifs sont deux aldéhydes non énolisables. Les produits donnés par condensation d'aldol sont soit du β-hydroxyaldéhyde, soit de la β-hydroxycétone, selon le type de composés carbonylés impliqués comme réactif. Mais dans la réaction de Cannizzaro, les produits sont un alcool primaire et un acide carboxylique. Par conséquent, il s'agit également d'une différence entre la condensation d'aldol et la réaction de Cannizzaro.
Résumé - Aldol Condensation vs Réaction de Cannizzaro
La condensation aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle le β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone se forme par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonylé. La réaction de Cannizzaro est une réaction redox organique dans laquelle une dismutation de deux molécules se produit pour donner un alcool primaire et un acide carboxylique. La principale différence entre la condensation d'aldol et la réaction de Cannizzaro est que la condensation d'aldol est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de Cannizzaro est un type de réaction redox organique.
