Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann

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Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann
Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann

Vidéo: Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann

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Vidéo: Easy trick to remember Sandmeyer reaction and Gattermann reaction 2024, Juillet
Anonim

La principale différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann est que la réaction de Sandmeyer fait référence à la synthèse d'halogénures d'aryle à partir de sels d'aryle diazonium en présence de sels de cuivre comme catalyseur, tandis que la réaction de Gattermann fait référence à la formylation de composés aromatiques dans le présence d'un catalyseur acide de Lewis.

La réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann sont des types spécifiques de réactions de substitution, nommés d'après les scientifiques qui ont découvert la réaction. En conséquence, le nom "Sandmeyer" provient de Traugott Sandmeyer, tandis que le nom "Gattermann" provient de Ludwig Gattermann.

Qu'est-ce que la réaction de Sandmeyer ?

La réaction de Sandmeyer est un type de réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons synthétiser des halogénures d'aryle à partir de sels d'aryle diazonium. Le catalyseur que nous utilisons dans cette réaction est des sels de cuivre (I). De plus, cette réaction entre dans la catégorie des substitutions aromatiques radicalaires nucléophiles. De plus, il est très utile dans l'halogénation, la cyanation, la trifluorométhylation et l'hydroxylation du benzène.

Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann
Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann

De plus, ce mécanisme de réaction commence par un seul transfert d'électron qui se produit du cuivre au diazonium. Il forme un radical diazoïque neutre et un halogénure de cuivre(II). Ensuite, le radical diazoïque libère une molécule d'azote gazeux, formant un radical aryle. Le radical aryle réagit ensuite avec l'halogénure de cuivre (II) pour régénérer l'halogénure de cuivre (I). Par conséquent, nous pouvons obtenir le produit final: un halogénure d'aryle.

Qu'est-ce que la réaction de Gattermann ?

La réaction de Gattermann est une réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons formyler des composés aromatiques. Nous pouvons le faire en présence de catalyseurs d'annonces de Lewis. De plus, la formylation se fait à l'aide d'un mélange de HCN (acide cyanhydrique) et HCl (acide chlorhydrique). Le catalyseur acide de Lewis que nous utilisons le plus souvent est AlCl3 De plus, pour simplifier, on peut remplacer le mélange HCN/HCl par du cyanure de zinc. Ainsi, cette méthode devient également plus sûre car le cyanure de zinc n'est pas aussi toxique que le HCN.

Étape 1:

Réaction de Gattermann_Figure 1
Réaction de Gattermann_Figure 1

Étape 2:

Différence clé - réaction de Sandmeyer vs réaction de Gattermann
Différence clé - réaction de Sandmeyer vs réaction de Gattermann

De plus, il est important de noter que la réaction de Gattermann est importante pour introduire des groupes aldéhyde dans le cycle benzénique.

Quelle est la différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann ?

La réaction de Sandmeyer est un type de réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons synthétiser des halogénures d'aryle à partir de sels d'aryle diazonium tandis que la réaction de Gattermann est une réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons formyler des composés aromatiques. Ainsi, la principale différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann est que la réaction de Sandmeyer fait référence à la synthèse d'halogénures d'aryle à partir de sels d'aryle diazonium en présence de sels de cuivre comme catalyseur, tandis que la réaction de Gattermann fait référence à la formylation de composés aromatiques en présence. d'un catalyseur acide de Lewis.

De plus, il existe une différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann en fonction de l'utilisation. La réaction de Sandmeyer est utile dans l'halogénation, la cyanation, la trifluorométhylation et l'hydroxylation du benzène, tandis que la réaction de Gattermann est importante pour introduire des groupes aldéhyde dans le cycle benzénique.

Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann sous forme tabulaire
Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann sous forme tabulaire

Résumé - Réaction de Sandmeyer vs Réaction de Gattermann

La réaction de Sandmeyer est un type de réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons synthétiser des halogénures d'aryle à partir de sels d'aryle diazonium tandis que la réaction de Gattermann est une réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons formyler des composés aromatiques. Ainsi, la principale différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann est que la réaction de Sandmeyer fait référence à la synthèse d'halogénures d'aryle à partir de sels d'aryle diazonium en présence de sels de cuivre comme catalyseur, tandis que la réaction de Gattermann fait référence à la formylation de composés aromatiques en présence de un catalyseur acide de Lewis.

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