La principale différence entre le stéréocentre et le centre chiral est qu'un stéréocentre est n'importe quel point d'une molécule qui peut donner un stéréoisomère lorsque deux groupes sont échangés à ce point, alors qu'un centre chiral est un atome dans une molécule qui peut donner un énantiomère lorsque deux groupes de ce centre sont échangés.
Les deux termes stéréocentre et centre chiral sont souvent utilisés de manière interchangeable car tous les centres chiraux sont des stéréocentres; cependant, tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux.
Qu'est-ce qu'un stéréocentre ?
Le stéréocentre est un point dans une molécule qui peut donner naissance à des stéréoisomères. Cependant, ce n'est pas nécessairement un atome. Si deux groupes d'atomes liés à ce point sont interchangés, cela donne un stéréoisomère. Les stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire et la même constitution atomique, mais des arrangements spatiaux différents.
Les stéréocentres sont également appelés centres stéréogéniques. Si le stéréocentre est un atome de carbone, il peut être hybride sp2 ou hybride sp3. Cela signifie que le stéréocentre peut avoir respectivement des doubles liaisons ou des liaisons simples. Certaines molécules achirales ont également des stéréocentres. Par exemple, les isomères cis-trans ont des stéréocentres, mais la plupart d'entre eux n'ont pas de centres chiraux.
Figure 1: Isomères cis-trans du dichloroéthène (isomère I-cis, isomère II-trans)
Les molécules ci-dessus n'ont pas de centres chiraux. Mais ils ont des stéréocentres. Les deux atomes de carbone de vinyle sont des stéréocentres (atomes de carbone à double liaison). En effet, lorsque les groupes attachés à ces atomes de carbone s'échangent, ils donnent naissance à des isomères.
Qu'est-ce que le centre chiral ?
Le centre chiral est un atome de carbone auquel quatre atomes ou groupes d'atomes différents sont liés. Les composés chiraux sont les composés contenant des atomes de carbone chiraux. Il est important de noter que la propriété d'avoir des centres chiraux est connue sous le nom de chiralité. Le centre chiral est essentiellement hybride sp3 car il doit porter quatre groupes d'atomes différents, formant quatre liaisons covalentes simples.
Figure 2: Les énantiomères augmentent en raison de la présence de centres chiraux.
Les centres chiraux provoquent l'isomérie optique des composés. En d'autres termes, les composés ayant des centres chiraux ne se superposent pas avec son image miroir. Par conséquent, le composé ayant le centre chiral et la molécule qui ressemble à son image miroir sont deux composés différents. Ensemble, ces deux molécules sont appelées énantiomères.
Quelles sont les similitudes entre le stéréocentre et le centre chiral ?
- Les stéréocentres et les centres chiraux donnent naissance à des stéréoisomères.
- Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, mais tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux.
Quelle est la différence entre le stéréocentre et le centre chiral ?
Stereocenter vs Chiral Center |
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| Le stéréocentre est un point dans une molécule qui peut donner naissance à des stéréoisomères. | Le centre chiral est un atome de carbone auquel quatre atomes ou groupes d'atomes différents sont liés. |
| Nature | |
| Un stéréocentre est un point dans une molécule, pas nécessairement un atome. | Un centre chiral est un atome de carbone. |
| Hybridation du carbone | |
| Si le stéréocentre est un atome de carbone, il peut être hybride sp2 ou hybride sp3. | Les centres chiraux sont essentiellement hybrides sp3. |
| Groupes d'atomes | |
| Les stéréocentres peuvent être associés à trois ou quatre groupes. | Les centres chiraux ont essentiellement quatre groupes qui leur sont attachés. |
| Liaisons chimiques | |
| Le stéréocentre peut être entouré de liaisons simples ou doubles. | Les centres chiraux ne sont entourés que de liaisons simples. |
| Résultats des groupes échangés | |
| L'échange de groupes au stéréocentre forme des stéréoisomères. | L'échange de groupes au centre chiral forme des énantiomères. |
Résumé - Stéréocentre vs Centre Chiral
Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, mais tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux. Un stéréocentre est n'importe quel point d'une molécule qui peut donner un stéréoisomère lorsque deux groupes sont interchangés à ce point, tandis qu'un centre chiral est un atome dans une molécule qui peut donner un énantiomère lorsque deux groupes à ce centre sont interchangés. C'est la principale différence entre le stéréocentre et le centre chiral.
Image courtoisie:
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2. "Énantiomères de la thalidomide" de Klaus Hoffmeier - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
