La principale différence entre l'ester et le thioester est que les composés d'ester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, tandis que les composés de thioester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et de soufre.
Les composés d'ester et de thioester sont liés les uns aux autres comme leur nom l'indique; le thioester diffère de l'ester en raison de la présence d'un atome de soufre, qui remplace un atome d'oxygène présent dans un composé ester. Les propriétés et autres différences entre l'ester et le thioester sont discutées ci-dessous dans cet article.
Qu'est-ce qu'un Ester ?
Les esters sont des composés organiques répondant à la formule chimique générale R-C(=O)-OR’. Ces composés chimiques sont dérivés de composés acides organiques ou inorganiques dans lesquels au moins un groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alcoxy. En règle générale, les esters proviennent de la réaction de substitution d'acides carboxyliques et d'alcools.
Figure 01: Structure générale d'un ester
Il y a un centre carbonyle dans un ester, ce qui donne à l'ester sa géométrie - le plan trigonal autour du carbone carbonyle. Structurellement, les esters sont des groupes fonctionnels flexibles (contrairement aux amides) car la barrière ou la rotation autour de ce groupe carbonyle est faible. De plus, ces composés ont une faible polarité. Par conséquent, les esters ont tendance à être moins rigides et plus volatils que les amides correspondants.
Lorsque l'on considère les réactions des esters, ces composés chimiques ont tendance à réagir avec les nucléophiles au niveau du carbone carbonyle. Le groupe carbonyle est faiblement électrophile, mais il peut subir des attaques de nucléophiles puissants tels que les amines et les alcoxydes.
Il existe de nombreuses applications différentes des esters; en les utilisant comme composants dans les parfums pour leurs odeurs parfumées, comme composants dans les huiles essentielles, les arômes alimentaires, les cosmétiques, etc. De plus, les esters sont importants comme solvants organiques, comme phéromones naturelles, comme graisses et huiles naturelles (esters d'acides gras de glycérol), etc.
Qu'est-ce que le thioester ?
Les thioesters sont des composés organiques répondant à la formule chimique générale R-C(=O)-SR’. Ces composés sont analogues aux esters de carboxylate et en diffèrent par la présence d'un atome de soufre où l'atome d'oxygène de liaison se trouve dans l'ester de carboxylate. Un thioester se forme lorsqu'un thiol réagit avec un acide carboxylique. Dans le domaine de la biochimie, les dérivés de coenzyme-A tels que l'acétyl-CoA sont des thioesters bien connus.
Figure 02: Structure chimique générale d'un thioester
Lorsque l'on considère la préparation de thioesters, la voie la plus typique est la réaction entre un chlorure d'acide et un sel de métal alcalin d'un thiol. Une autre voie courante est le déplacement des halogénures par le sel de métal alcalin d'un acide thiocarboxylique.
Il y a un centre carbonyle dans un thioester qui est réactif envers les nucléophiles, y compris l'eau. Par conséquent, ces composés chimiques sont des intermédiaires courants de la conversion des halogénures d'alkyle en thiols d'alkyle. De plus, un thioester peut se combiner avec une amine pour donner un amide.
Il existe différentes applications des thioesters, y compris la synthèse de tous les esters, participant à la synthèse d'un certain nombre d'autres composants cellulaires, notamment les peptides, les acides gras, les stérols, les terpènes, etc.
Quelle est la différence entre l'ester et le thioester ?
Ester et thioester sont deux composés apparentés.le différence clé entre l'ester et le thioester est que les composés d'ester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, tandis que les composés de thioester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et de soufre. De plus, les esters se produisent naturellement et peuvent être produits en utilisant différentes voies telles que l'estérification des acides carboxyliques avec des alcools, tandis que la voie la plus typique pour les thioesters est la réaction entre un chlorure d'acide et un sel de métal alcalin d'un thiol.
L'infographie ci-dessous présente plus de différences entre l'ester et le thioester.
Résumé - Ester vs Thioester
Un thioester diffère d'un ester par la présence d'un atome de soufre remplaçant un atome d'oxygène dans un ester. le différence clé entre l'ester et le thioester est que les composés d'ester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, tandis que les composés de thioester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et de soufre.
