La principale différence entre l'addition de Michael et l'annulation de Robinson est que l'addition de Michael forme un composé aliphatique, tandis que l'annulation de Robinson forme une structure en anneau.
Dans l'ensemble, l'addition de Michael et l'annulation de Robinson sont des réactions de synthèse organique. Ces deux réactions entrent dans la catégorie des réactions d'addition car ces deux réactions impliquent l'addition de deux composés ensemble, donnant un composé différent comme produit final.
Qu'est-ce que Michael Addition ?
La réaction de Michael est l'addition nucléophile d'un nucléophile à un composé carbonyle α, β-insaturé. De plus, c'est la méthode la plus appropriée pour la formation douce de liaisons carbone-carbone. À l'origine, cette réaction a été définie par le scientifique Arthur Michael. La réaction est la suivante:
Figure 01: Réaction de Michael
R et R' du nucléophile sont des groupes attracteurs d'électrons, c'est-à-dire des groupes acyle et cyano. B est une base qui fournit le milieu de la réaction tout en participant à la réaction. De plus, le substituant R '' sur le composé α, β-insaturé est appelé «accepteur de Michael», et généralement, il s'agit d'un groupe cétone. Mais parfois c'est un groupe nitro. De plus, le mécanisme de réaction pour l'addition de Michael est le suivant:
Figure 02: Mécanisme de la réaction d'addition de Michael
Qu'est-ce que l'Annulation Robinson ?
Robinson annulation est une réaction organique dans laquelle une structure cyclique se forme par la formation de trois nouvelles liaisons C-C. De plus, les réactifs de cette réaction sont une cétone et une méthylvinylcétone. En outre, cette réaction comprend l'addition de Michael suivie d'une condensation d'aldol. De plus, il est très utile dans la formation de structures cycliques fusionnées. La réaction est la suivante:
Figure 03: Réaction d'annulation de Robinson
De plus, cette réaction a été publiée pour la première fois par William Rapson et Robert Robinson.
Figure 04: Mécanisme d'annulation de Robinson
La figure ci-dessus montre le mécanisme d'annulation de Robinson. Ici, la réaction commence par l'attaque nucléophile de la cétone sur la vinylcétone, qui produit un adduit de Michael intermédiaire. Par la suite, une fermeture de cycle de type aldol se produit, conduisant à la formation d'alcool céto, qui est ensuite déshydraté, produisant le produit d'annulation.
Quelle est la différence entre Michael Addition et Robinson Annulation ?
La réaction de Michael est l'addition nucléophile d'un nucléophile à un composé carbonyle α, β-insaturé tandis que l'annulation de Robinson est une réaction organique dans laquelle une structure cyclique se forme par la formation de trois nouvelles liaisons C-C. Par conséquent, la principale différence entre l'addition de Michael et l'annulation de Robinson est que l'addition de Michael forme un composé aliphatique, tandis que l'annulation de Robinson forme une structure cyclique.
De plus, l'addition de Michael est importante pour la formation de liaisons C-C légères, tandis que la réaction de Robinson est importante pour la formation de structures cycliques fusionnées.
L'infographie ci-dessous montre plus de détails sur la différence entre l'addition de Michael et l'annulation de Robinson.
Résumé – Michael Addition vs Robinson Annulation
La réaction de Michael est l'addition nucléophile d'un nucléophile à un composé carbonyle α, β-insaturé, tandis que l'annulation de Robinson est une réaction organique dans laquelle une structure cyclique se forme par la formation de trois nouvelles liaisons C-C. le différence clé entre l'addition de Michael et l'annulation de Robinson est que l'addition de Michael forme un composé aliphatique, tandis que l'annulation de Robinson forme une structure cyclique.
