La principale différence entre la réduction Clemmensen et Wolff Kishner est que la réduction Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes, tandis que la réduction Wolff Kishner implique la conversion de groupes carbonyle en groupes méthylène.
Ces deux processus effectuent ces conversions en réduisant les groupes fonctionnels. Par conséquent, ces procédés nécessitent des conditions de réaction et des catalyseurs spécifiques pour la progression réussie de la réaction. Étant donné que les réactifs de chaque processus sont des molécules organiques, nous utilisons ces processus dans des réactions de synthèse organique.
Qu'est-ce que la réduction de Clemmensen ?
La réduction de Clemmensen est une réaction chimique organique dans laquelle nous transformons une cétone ou des aldéhydes en un alcane. Nous devons utiliser un catalyseur pour cette réaction; c'est du zinc amalgamé (mercure allié au zinc) avec de l'acide chlorhydrique. Par conséquent, le mercure allié au zinc ne participe pas à la réaction. Il ne fournit qu'une surface propre et active pour la réaction. Le nom des processus dérive du scientifique danois Erik Christian Clemmensen.
Figure 01: Une équation générale pour la réduction de Clemmensen
Ce procédé est très efficace pour la réduction des aryl-alkylcétones. De plus, la réduction du zinc métallique est beaucoup plus efficace avec les cétones aliphatiques ou cycliques. Plus important encore, le substrat de cette réaction doit être non réactif vis-à-vis des conditions fortement acides de la réaction.
Qu'est-ce que la réduction de Wolff Kishner ?
La réduction de Wolff Kishner est une réaction chimique organique que nous utilisons pour convertir un groupe fonctionnel carbonyle en un groupe méthylène. Cette réaction tire son nom des deux scientifiques Nikolai Kirschner et Ludwig Wolff. Les principales applications de cette réaction sont dans la synthèse de l'acide scopadulcique B, de l'aspidospermine et du dysidiolide.
Figure 02: Réaction de réduction de Wolff Kishner
Contrairement à la réduction de Clemmensen, cette réaction nécessite des conditions fortement basiques. Par conséquent, dans le processus de réaction, la première étape consiste à générer de l'hydrazone par condensation d'hydrazine avec le substrat cétone ou aldéhyde. Ensuite, comme deuxième étape, nous devrions déprotoner l'hydrazone en utilisant une base alcoxyde. Vient ensuite l'étape de formation d'un anion diimide. Ensuite, cet anion s'effondre en libérant du gaz N2, et cela conduit à la formation d'une alkylation. Finalement, nous pouvons protoner cette alkylation pour obtenir le produit souhaité.
Quelle est la différence entre la réduction de Clemmensen et celle de Wolff Kishner ?
Clemmensen et Wolff Kishner La réduction est très importante dans la synthèse organique de différents composés chimiques. Cependant, la principale différence entre la réduction Clemmensen et Wolff Kishner est que la réduction Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes, tandis que la réduction Wolff Kishner implique la conversion de groupes carbonyle en groupes méthylène. De plus, nous utilisons un catalyseur dans la réaction de réduction de Clemmensen; c'est du zinc amalgamé. Mais nous n'utilisons pas de catalyseur pour la réaction de réduction de Wolff Kishner. Une autre différence entre la réduction Clemmensen et Wolff Kishner est que la réduction Clemmensen utilise des conditions fortement acides, donc ne convient pas aux substrats sensibles aux acides. Alors que la réduction de Wolff Kishner utilise des conditions fortement basiques; donc, ne convient pas aux substrats sensibles aux bases.
L'infographie ci-dessous présente plus en détail la différence entre la réduction de Clemmensen et celle de Wolff Kishner.
Résumé – Réduction Clemmensen vs Wolff Kishner
Il existe de nombreuses réactions chimiques organiques différentes que nous utilisons en chimie organique pour la synthèse de composés importants. Par conséquent, la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner sont ces deux réactions. le différence clé entre la réduction Clemmensen et Wolff Kishner est que la réduction Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes tandis que la réduction Wolff Kishner implique la conversion de groupes carbonyle en groupes méthylène.
