La principale différence entre la réaction électrocyclique et la réaction de cycloaddition est que les réactions électrocycliques sont des réactions de réarrangement, tandis que les réactions de cycloaddition sont des réactions d'addition.
Les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition sont des formes de réactions chimiques organiques importantes dans la synthèse organique des composés chimiques. Ils ont des mécanismes d'action différents; par conséquent, nous pouvons classer les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition en deux groupes différents en tant que réactions de réarrangement et réactions d'addition, respectivement.
Qu'est-ce qu'une réaction électrocyclique ?
Une réaction électrocyclique est un type de réarrangement péricyclique en chimie organique qui donne le résultat net comme une conversion d'une liaison pi en une liaison sigma ou vice versa. Il existe différents types de réactions électrocycliques car il s'agit d'une large branche de la chimie organique. Certaines catégories incluent les réactions photochimiques, les réactions thermiques, les réactions d'ouverture ou de fermeture de cycle, etc.
Un exemple classique de réaction électrocyclique est la réaction d'ouverture de cycle thermique de l'isomère cis du 3, 4-diméthylcyclobutène. Cette réaction donne du cis,trans-hexa-2,4-diène. De même, si nous utilisons l'isomère trans de la molécule de réactif, le résultat final est également un diène trans. La réaction est la suivante:
Figure 01: Un exemple classique d'une réaction électrocyclique
La réaction ci-dessus se produit par la méthode frontière-orbitale. Ici, la liaison sigma dans le réactif s'ouvre, formant des orbitales p qui ont la même symétrie que l'HOMO du produit, l'hexadiène. Cette conversion se produit par une méthode d'ouverture de cycle conrotatoire qui se traduit par des signes opposés pour les lobes terminaux. Cette conversion des orbitales est illustrée ci-dessous.
Généralement, une réaction électrocyclique montre une stéréospécificité. Cela signifie que nous pouvons prédire la géométrie cis-trans du produit final. Comme première étape de cette prédiction, nous devons déterminer si la réaction procède à une conrotation ou à une disrotation complète. Après cette détermination, nous pouvons examiner la molécule de départ pour déterminer si le produit final est un isomère cis ou un isomère trans.
Qu'est-ce que la réaction de cycloaddition ?
La réaction de cycloaddition est un type de réaction chimique en chimie organique où deux ou plusieurs molécules insaturées se combinent pour former un adduit cyclique. Cette réaction provoque une réduction nette de la multiplicité des liaisons. Nous pouvons appeler cette réaction résultante une réaction de cyclisation. Généralement, les cycloadditions sont concertées. Par conséquent, nous pouvons les classer comme réactions péricycliques. De même, les cycloadditions non concertées ne sont pas péricycliques. Les réactions de cycloaddition sont un type de réactions d'addition qui permettent la formation de liaisons carbone-carbone sans utiliser d'électrophile ou de nucléophile.
Il existe différents types de cycloadditions, telles que la cycloaddition thermique, la cycloaddition photochimique, la réaction de Diels-Alder, la cycloaddition de Huisgen, les réactions chélétropes, etc. Habituellement, les réactions de Diels-Alder sont les réactions de cycloaddition les plus importantes.
Quelle est la différence entre la réaction électrocyclique et la cycloaddition ?
Les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition sont importantes dans la synthèse organique des composés chimiques. La principale différence entre la réaction électrocyclique et la réaction de cycloaddition est que les réactions électrocycliques sont des réactions de réarrangement, tandis que les réactions de cycloaddition sont des réactions d'addition.
De plus, une réaction électrocyclique implique la conversion d'une liaison pi en une liaison sigma ou vice versa, tandis qu'une réaction de cycloaddition implique une combinaison de deux ou plusieurs composés insaturés pour former un composé cyclique.
L'infographie suivante affiche la différence entre la réaction électrocyclique et la réaction de cycloaddition sous forme de tableau.
Résumé - Réaction électrocyclique vs cycloaddition
Les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition sont importantes dans la synthèse organique des composés chimiques. La principale différence entre la réaction électrocyclique et la réaction de cycloaddition est que les réactions électrocycliques sont des réactions de réarrangement, tandis que les réactions de cycloaddition sont des réactions d'addition.
